(7-methoxy-4-quinolyl)methanol | 1189345-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-methoxy-4-quinolyl)methanol
• 英文别名: 7-methoxy-4-hydroxymethylquinoline；7-Methoxy-4-hydroxymethylquinoline；(7-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 1189345-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: TUALZCZSQHPUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methoxy-4-quinolyl)methanol 、 4-(甲硫基)苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40 mg的产率得到7-methoxy-4-[(4-methylsulfanylphenoxy)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINO SULFANONE INHIBITORS OF ENPP1
  [FR] INHIBITEURS IMINO SULFANONE DE L'ENPP1

  摘要：

  本公开涉及一般来说是对细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。更具体地说，本公开涉及基于砜亚胺的ENPP1抑制剂，其化学式为（I），以及其用于治疗由ENPP1介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021225969A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基喹啉-4-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到(7-methoxy-4-quinolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of antitubercular compounds based on a 4-quinolylhydrazone scaffold. Further structure–activity relationship studies

  摘要：

  A series of 4-quinolylhydrazones was synthesized and tested in vitro against Mycobacterium tuberculosis. At a concentration of 6.25 mu g/mL, most of the newly synthesized compounds displayed 100% inhibitory activity against M. tuberculosis in cellular assays. Further screening allowed the identification of very potent antitubercular agents. Compound 4c was also tested in a time-course experiment and against mtb clinical isolates, displaying interesting results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.051

文献信息

• Discovery of potent 1H-imidazo[4,5-b]pyridine-based c-Met kinase inhibitors via mechanism-directed structural optimization
  作者：Xiao-De An、Hongyan Liu、Zhong-Liang Xu、Yi Jin、Xia Peng、Ying-Ming Yao、Meiyu Geng、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.070

  日期：2015.2

  structural optimization on type II inhibitors by truncation of the imidazonaphthyridinone core and incorporation of an N-phenyl cyclopropane-1,1-dicarboxamide pharmacophore led to the discovery of novel imidazopyridine-based c-Met kinase inhibitors, displaying nanomolar enzyme inhibitory activity and improved Met kinase selectivity. More significantly, the new chemotype c-Met kinase inhibitors effectively

  从我们先前鉴定的带有1 H-咪唑并[4,5- h ] [1,6]萘啶-2（3 H）-一个支架的新型c-Met激酶抑制剂开始，进行了全面的结构探索以提供最佳结合由酶抑制机制指导的进一步开发的母题。第一轮SAR研究选择了两个具有1,8-和3,5-二取代模式的咪唑并萘啶酮框架，分别作为I类和II类c-Met激酶抑制剂。通过截短咪唑并萘啶酮核心并掺入N对II型抑制剂进行进一步的结构优化-苯基环丙烷-1,1-二甲酰胺酰胺药效基团导致发现了新型的基于咪唑并吡啶的c-Met激酶抑制剂，显示出纳摩尔酶抑制活性并提高了Met激酶的选择性。更重要的是，新型化学型c-Met激酶抑制剂在亚微摩尔浓度下可有效抑制Met磷酸化及其下游信号以及Met依赖性EBC-1人肺癌细胞的增殖。
• Development of antitubercular compounds based on a 4-quinolylhydrazone scaffold. Further structure–activity relationship studies
  作者：Sandra Gemma、Luisa Savini、Maria Altarelli、Pierangela Tripaldi、Luisa Chiasserini、Salvatore Sanna Coccone、Vinod Kumar、Caterina Camodeca、Giuseppe Campiani、Ettore Novellino、Sandra Clarizio、Giovanni Delogu、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.051

  日期：2009.8

  A series of 4-quinolylhydrazones was synthesized and tested in vitro against Mycobacterium tuberculosis. At a concentration of 6.25 mu g/mL, most of the newly synthesized compounds displayed 100% inhibitory activity against M. tuberculosis in cellular assays. Further screening allowed the identification of very potent antitubercular agents. Compound 4c was also tested in a time-course experiment and against mtb clinical isolates, displaying interesting results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMINO SULFANONE INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS IMINO SULFANONE DE L'ENPP1
  申请人：VOLASTRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021225969A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure relates generally to inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions thereof, and methods of using said compounds and compositions thereof. More specifically, the present disclosure relates to sulfoximine- based inhibitors of ENPP1 of Formula (I) and methods of their use for treating disease mediated by ENPP1.

  本公开涉及一般来说是对细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。更具体地说，本公开涉及基于砜亚胺的ENPP1抑制剂，其化学式为（I），以及其用于治疗由ENPP1介导的疾病的方法。