methyl (E)-6-[1-(tert-butoxycarbonyl)indolin-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate | 283158-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-6-[1-(tert-butoxycarbonyl)indolin-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate
• CAS: 283158-41-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: YRQUOIWVZALNIC-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-[1-(tert-butoxycarbonyl)indolin-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 methyl (E)-6-[3-(methoxycarbonyl)indol-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸新型吲哚类似物的合成作为潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00177-0
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-6-[1-(tert-butoxycarbonyl)indolin-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸新型吲哚类似物的合成作为潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00177-0