(3S,5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanylheptane-3,5,6-triol | 312326-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanylheptane-3,5,6-triol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-6-methyl-6-phenylsulfanylheptane-2,3,5-triol
• CAS: 312326-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: GGWNZWJISCDVSG-DRZSPHRISA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanylheptane-3,5,6-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(1RS,2RS,4SR)-1-[5,5-dimethyl-4-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。

  DOI：

  10.1039/b005336h
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-3-methyl-3-phenylsulfanylbutan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168003.0h， 生成 (3S,5S,6S)-2-methyl-2-phenylsulfanylheptane-3,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e