3-(4-ethoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1638143-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1638143-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: NQEPNNAETARBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-甲基丙烯酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(4-ethoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Enantioselective Reductive Diarylation of Activated Alkenes by Domino Cyclization/Cross-Coupling

  摘要：

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive diarylation of activated alkenes by domino cyclizative/ cross-coupling of two aryl bromides is developed. This reaction proceeds under very mild conditions and shows broad substrate scope, without requiring the use of preformed organometallic reagents. Moreover, this approach provides direct access to various bis-heterocycles bearing all-carbon quaternary centers in synthetically useful yields (up to 81%) with excellent enantioselectivity (>30 examples, 90-99% ee).

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08190

文献信息

• Metal-Free Meerwein Carboarylation of Alkenes with Anilines: A Straightforward Approach to 3-Benzyl-3-alkyloxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402010

  日期：2014.6

  A metal-free, straightforward carboarylation reaction of alkenes with anilines was developed that proceeds through a radical C–H cyclization. In the presence of benzoyl peroxide (5 mol-%), tert-butyl nitrite, and an array of anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent a tandem Meerwein arylation/C–H cyclization to construct the pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole scaffold

  开发了烯烃与苯胺的无金属、直接的碳芳基化反应，该反应通过自由基 C-H 环化进行。在过氧化苯甲酰 (5 mol-%)、亚硝酸叔丁酯和一系列苯胺存在下，多种 N-芳基丙烯酰胺进行串联 Meerwein 芳基化/C-H 环化以构建药学上重要的 3-苄基- 3-烷基羟吲哚支架，产率中等至良好。
• Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、YouLin Deng、ZhiHao Li、You Yang、JianGuang He、YingChun Wang

  DOI：10.1007/s11426-014-5158-z

  日期：2015.4

  A simple and direct route for double C-C bond formation by copper-catalyzed Meerwein carboarylation process has been developed. In the presence of CuI (5 mol%), tert-butyl nitrite and anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent tandem Meerwein arylation/C-H cyclization to produce pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole in moderate to good yield.

  已开发出一种简单直接的途径，可通过铜催化的Meerwein碳芳基化过程形成双CC键。在CuI（5 mol％），亚硝酸叔丁酯和苯胺的存在下，各种各样的N-芳基丙烯酰胺进行了串联的Meerwein芳基化/ CH环化反应，以中等至良好的收率生产了重要的药学上的3-苄基-3-烷基氧吲哚。