2-氟-3,5-二硝基吡啶 | 18617-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氟-3,5-二硝基吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 2-fluoro-3,5-dinitro-pyridine；2-Fluor-3,5-dinitropyridin；Pyridine, 2-fluoro-3,5-dinitro-
• CAS: 18617-38-4
• 化学式: C₅H₂FN₃O₄
• 分子量: 187.087
• InChiKey: XGGYNELCQAEEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64℃ (benzene ligroine )
• 沸点：
  319.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3,5-二硝基吡啶 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-Ethoxyphenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral drugs for treatment of Arenavirus infection

  摘要：

  本发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、方法和药物组合物，通过在治疗上有效剂量下给予某些化合物来进行治疗。还公开了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物和药物组合物的方法。特别是针对由Arenavirus家族引起的病毒感染的治疗和预防，如拉萨热、阿根廷出血热、玻利维亚出血热和委内瑞拉出血热。

  公开号：

  US09096597B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-2-氨基吡啶 在 氢氟酸 、 硼酸 作用下， 生成 2-氟-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-2-(2-苯肼基)吡啶及其4-和6-甲基衍生物的理论和实验NMR数据

  摘要：

  摘要 3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶及其甲基衍生物：4-甲基-3,5-二硝基-2-(2-苯基肼基)吡啶和6-甲基-3,5-二硝基-2 -(2-苯基肼基)吡啶被合成并通过1 H NMR和13 C NMR表征。还进行了计算，其中使用密度泛函理论 (DFT) 和 6-31G(d,p) 和 6-311G(d,p) 基组优化了上述分子。对于所有研究的分子，最低能量是使用 6-311G(d,p) 基组获得的。对 6-311G 和 6-311++G 和 6-311G ** 基组进行了 GIAO/DFT（规范不变原子轨道/密度泛函理论）计算，以确定质子和碳的化学位移，并发现它们是接近实验值。还发现氢原子（在2-NH基团中）和氧原子（吡啶-3-NO 2 ）之间存在分子内氢键。此外，吡啶环和吸电子 3-硝基之间的共振以及该环和 NH 基团的孤电子对之间的共振有利于结构的共面性；这意味着由上述分子内氢键形成的螯合环几乎与吡啶环共面。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.052

文献信息

• Selective fluorination by halogen exchange of chlorodiazines and chloropyridines promoted by the ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) system
  作者：Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet、Nelly Plé、Alain Turck

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01060-7

  日期：2001.1

  The ‘proton sponge’—triethylamine tris(hydrogen fluoride) mixtures provide a mild and efficient fluorinating reagent to introduce selectively fluorine atoms by halogen exchange into chlorodiazines and chloronitropyridine series.

  “质子海绵”-三乙胺三（氟化氢）混合物提供了一种温和而有效的氟化试剂，可通过卤素交换将氟原子选择性地引入氯二嗪和氯硝基吡啶系列中。
• Aminocrotonyl 3,5-dinitropyridine useful as adjuncts to radiation therapy
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04443458A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Aminocrotonyl derivatives of 3,5-dinitropyridines are disclosed to have activity in increasing the sensitivity of tumor cells to radiation. Also disclosed are methods of preparing such compounds and pharmaceutical compositions including such compounds.

  本文披露了3,5-二硝基吡啶的氨基丙烯酰衍生物具有增加肿瘤细胞对辐射敏感性的活性。还披露了制备这种化合物的方法和包括这种化合物的制药组合物。
• Nucleophilic aromatic substitution by 3-amino-2-butenoates
  作者：George D. Hartman、Richard D. Hartman、David W. Cochran

  DOI：10.1021/jo00170a053

  日期：1983.11
• HARTMAN, G. D.;HARTMAN, R. D.;COCHRAN, D. W., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4119-4122
  作者：HARTMAN, G. D.、HARTMAN, R. D.、COCHRAN, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMAN, G. D.
  作者：HARTMAN, G. D.

  DOI：——

  日期：——