2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride | 59723-21-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride
• 英文别名: 2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid dianhydride；2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisanhydride；4,9-Dichloroisochromeno[6,5,4-def]isochromene-1,3,6,8-tetraone；2,9-dichloro-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 59723-21-6
• 化学式: C₁₄H₂Cl₂O₆
• 分子量: 337.072
• InChiKey: AALYFHQGVHHUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(6-carboxy-n-hexylamino)-6-chloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺：具有可调发射波长的新型荧光团，用于FRET研究。

  摘要：

  已经通过由两个醇原子和/或烷基胺对两个氯原子的逐步亲核取代，由2，6-二氯萘双氢化物1合成了高度着色和光致发光的萘双酰亚胺染料。烷氧基取代的衍生物是具有绿色发射和低光致发光量子产率的黄色染料，而胺取代的衍生物表现出从红色到蓝色的颜色范围，具有高达76％的强光致发光。基于对染料5a的单晶X射线分析，观察到的溶剂致变色和量子化学计算，评估了此类二维生色团的结构性质关系。由于各个取代基在整个可见光范围内对吸收特性进行了简单的调节，因此显着的鲜艳度，以及强烈的光致发光，这类染料被认为非常适合许多应用，例如生物大分子的荧光标记和超分子组装中的光收集。作为向此类应用迈出的重要一步，对于包含红色和蓝色萘二酰亚胺染料的共价连接的双发色化合物，已证明有效的FRET（荧光共振能量转移）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4742::aid-chem4742>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 氯 作用下， 以 乙醇 、 三氯苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE DIIMIDE COMPOUNDS INTERACTING WITH G-QUADRUPLEX REGIONS IN DNA
  [FR] COMPOSÉS DE NAPHTALÈNE DIIMIDES INTERAGISSANT AVEC LES STRUCTURES EN G-QUADRUPLEXE DE L'ADN

  摘要：

  该发明涉及一种新型化合物，其为一般式(I)的萘二酰亚胺。这些化合物被用于治疗，特别是在癌症治疗中。

  公开号：

  WO2009068916A1

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Molecular Rods Comprising a Central Core-Substituted Naphthalenediimide Chromophore for Carbon Nanotube Junctions
  作者：Sergio Grunder、David Muñoz Torres、Christoph Marquardt、Alfred Błaszczyk、Ralph Krupke、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201001415

  日期：2011.1

  Synthetic protocols based on Sonogashira–Hagihara couplings were developed to build up the OPE backbone. Bifunctional iodophenyl acetylene derivative 33 served as a key building block in a coupling–deprotecting–coupling sequence. The NDI building block was synthesized by an aromatic nucleophilic substitution reaction of 2,6-dichloro-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide derivative 9 and the corresponding

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的
• Synthesis and Optical and Redox Properties of Core-Substituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Christoph Thalacker、Cornelia Röger、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jo0612269

  日期：2006.10.1

  and diamino-substituted naphthalene diimides. An alternative route for the synthesis of diamino-substituted naphthalene diimides is also reported. Optical and electrochemical properties of the newly synthesized amino-functionalized naphthalene diimides were studied in detail. The absorption maxima (530−620 nm) of these dyes are appreciably bathochromically shifted compared to those of the corresponding

  通过改进的方法合成了2，6-二氯萘二酐。用胺对该二氯酸酐进行酰亚胺化，然后通过烷基或芳基胺逐步进行氯原子的亲核交换，得到了一系列迄今未知的单氨基和二氨基取代的萘二酰亚胺。还报道了合成二氨基取代的萘二酰亚胺的替代途径。详细研究了新合成的氨基官能化萘二酰亚胺的光学和电化学性质。与相应的未取代核心化合物相比，这些染料的吸收最大值（530-620 nm）明显发生了红移。在萘核上，烷基氨基取代的二酰亚胺显示出高达60％的荧光量子产率。
• Synthesis and Optical Properties of Fluorescent Core-Trisubstituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Frank Würthner、Cornelia Röger、Shahadat Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-983718

  日期：2007.6

  Efficient synthetic routes to hitherto unknown core-trisubstituted naphthalene diimides (NDIs) starting with 2,6-dichloro-substituted NDIs 1 are described. The reaction of NDIs 1 with ethylene diamine as solvent, affords the ethylene-diamine-bridged core-trisubstituted NDIs 2 in very good yield. The substitution of the chlorine atom of 2 with alkylamino or alkoxy nucleophiles leads to triamino- or alkoxy-diamino-substituted NDIs. UV/Vis spectroscopy revealed that the electronic properties of NDI chromophores bearing three core substituents are strongly influenced by the nature of the substituents. NDIs which are tri(alkylamino)-substituted at the naphthalene core exhibit high (up to 70%) fluorescence quantum yields.

  本文介绍了从 2,6-二氯取代的 NDIs 1 开始合成迄今未知的核-三取代萘二亚胺（NDIs）的高效合成路线。NDIs 1 以乙烯二胺为溶剂进行反应，可以得到乙烯二胺桥接的核-三取代 NDIs 2，收率非常高。用烷基氨基或烷氧基亲核物取代 2 的氯原子，可得到三氨基或烷氧基二氨基取代的 NDI。紫外/可见光谱显示，含有三个核心取代基的 NDI 发色团的电子特性受到取代基性质的强烈影响。在萘核上被三(烷基氨基)取代的 NDI 具有很高的荧光量子产率（高达 70%）。
• Planar chiral asymmetric naphthalenediimide cyclophanes: synthesis, characterization and tunable FRET properties
  作者：Sandro Gabutti、Silvia Schaffner、Markus Neuburger、Matthias Fischer、Gabriel Schäfer、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/b905945h

  日期：——

  mixtures of the fluorescent NDI cyclophane dyes 2, 3 and 4 respectively. Fluorescence spectroscopy revealed chemically tuneable intramolecular FRET properties, as the spectral overlap between the emission of the unsubstituted NDI and the absorption of the core-substituted NDI subunit of the cyclophane could be adjusted by the core substituents. The racemic nature of the samples of cyclophanes 2–4, and in

  合成了一系列平面手性不对称萘二酰亚胺（NDI）环烷（1-4），由两个不同的NDI（通过刚性间-二亚甲基苯间隔基相互连接）组成。以二氯环烷1为常见前体的模块化合成策略可以直接获得NDI环烷染料2-4的外消旋混合物。特别地，两个氯原子的取代1由叔-butylsulfanyl-，甲氧基和哌啶基的基团所提供的荧光NDI环芳的外消旋混合物的染料2，3和4分别。荧光光谱揭示了化学可调节的分子内FRET特性，因为未取代的NDI的发射与环烷的核心取代的NDI亚基的吸收之间的光谱重叠可以通过核心取代基来调节。使用手性固定相通过HPLC证实了环烷2-4样品的外消旋性质，在二叔丁基硫烷基官能化的环烷2的情况下，两种对映体均富集。通过X射线分析确定2的固态结构。平面手性环烷2的两个对映体的周期性排列 在柱中观察到NDI和2，6-核取代的NDI生色团周期性地交替。
• Hydrogen bond directed self-assembly of core-substituted naphthalene bisimides with melamines in solution and at the graphite interface
  作者：Christoph Thalacker、Atsushi Miura、Steven De Feyter、Frans C. De Schryver、Frank Würthner

  DOI：10.1039/b414443k

  日期：——

  core-substituted naphthalene bisimide dyes has been synthesized and they have been investigated as supramolecular building blocks. NMR and UV-Vis titration experiments of these dyes with complementary melamines revealed the formation of triple hydrogen bonds (DAD-ADA arrays) in solution. At stoichiometric ratios, ditopic melamine receptors could dissolve otherwise insoluble bisimides by means of hydrogen

  已经合成了一系列红色和蓝色高荧光核取代的萘双酰亚胺染料，并已将它们作为超分子构件进行了研究。这些染料与互补三聚氰胺的NMR和UV-Vis滴定实验表明，溶液中形成了三个氢键（DAD-ADA阵列）。在化学计量比下，即使在脂肪族溶剂中，对位的三聚氰胺受体也可以通过氢键溶解原本不溶的双酰亚胺。在溶液/石墨界面处，形成了纯化合物的氢键联萘双酰亚胺的一维链和二位三聚氰胺的二维吸附剂，但几乎没有证据表明两个互补结构单元之间存在杂配合物。