O-(m-chlorobenzoyl)-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime | 915313-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(m-chlorobenzoyl)-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime
• 英文别名: [(Z)-[amino-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]methylidene]amino] 3-chlorobenzoate
• CAS: 915313-39-2
• 化学式: C₄₂H₃₃ClN₂O₁₁
• 分子量: 777.184
• InChiKey: XZNQNQPOTOZTDK-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(m-chlorobenzoyl)-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 5-(m-chlorophenyl)-3-C-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：从 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物中得到 5-取代的 3-C-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，在 O-酰基胺肟中间体环化时

  摘要：

  在用羟胺、苄基和苯甲酰基保护的 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物处理后，有效地提供了相应的酰胺肟。它们在羧酸或酰氯的存在下通过 O-酰化反应提供苄基和苯甲酰保护的 O-酰氨基肟。后者被隔离并充分表征。O-酰氨基肟的热环化产生了相应的 5-取代 3-C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，无论是在“一锅”程序（苄基化系列）中，还是分两步（苯甲酰化）系列）。针对糖原磷酸化酶 (GP) 测定了在脱苯甲酰化后获得的十二个 5-取代的 1,2,4-恶二唑。3-C-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(2-萘基)-1,2,4-恶二唑是兔肌糖原磷酸化酶 b 的最佳抑制剂 (Ki = 38.4 ±3.0 μM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(m-chlorobenzoyl)-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：从 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物中得到 5-取代的 3-C-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，在 O-酰基胺肟中间体环化时

  摘要：

  在用羟胺、苄基和苯甲酰基保护的 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物处理后，有效地提供了相应的酰胺肟。它们在羧酸或酰氯的存在下通过 O-酰化反应提供苄基和苯甲酰保护的 O-酰氨基肟。后者被隔离并充分表征。O-酰氨基肟的热环化产生了相应的 5-取代 3-C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，无论是在“一锅”程序（苄基化系列）中，还是分两步（苯甲酰化）系列）。针对糖原磷酸化酶 (GP) 测定了在脱苯甲酰化后获得的十二个 5-取代的 1,2,4-恶二唑。3-C-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(2-萘基)-1,2,4-恶二唑是兔肌糖原磷酸化酶 b 的最佳抑制剂 (Ki = 38.4 ±3.0 μM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600073

文献信息

• In Search of Glycogen Phosphorylase Inhibitors: 5-Substituted 3-C-Glucopyranosyl-1,2,4-oxadiazoles from β-D-Glucopyranosyl Cyanides upon Cyclization ofO-Acylamidoxime Intermediates
  作者：Mahmoud Benltifa、Sébastien Vidal、Bernard Fenet、Moncef Msaddek、Peter G. Goekjian、Jean-Pierre Praly、Attila Brunyánszki、Tibor Docsa、Pál Gergely

  DOI：10.1002/ejoc.200600073

  日期：2006.9

  corresponding 5-substituted 3-C-β-D-glucopyranosyl-1,2,4-oxadiazoles, either in a “one-pot” procedure (benzylated series), or in two steps (benzoylated series). The twelve 5-substituted 1,2,4-oxadiazoles obtained upon debenzoylation were assayed against glycogen phosphorylase (GP). 3-C-(β-D-Glucopyranosyl)-5-(2-naphthyl)-1,2,4-oxadiazole was the best inhibitor of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (Ki = 38

  在用羟胺、苄基和苯甲酰基保护的 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物处理后，有效地提供了相应的酰胺肟。它们在羧酸或酰氯的存在下通过 O-酰化反应提供苄基和苯甲酰保护的 O-酰氨基肟。后者被隔离并充分表征。O-酰氨基肟的热环化产生了相应的 5-取代 3-C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，无论是在“一锅”程序（苄基化系列）中，还是分两步（苯甲酰化）系列）。针对糖原磷酸化酶 (GP) 测定了在脱苯甲酰化后获得的十二个 5-取代的 1,2,4-恶二唑。3-C-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(2-萘基)-1,2,4-恶二唑是兔肌糖原磷酸化酶 b 的最佳抑制剂 (Ki = 38.4 ±3.0 μM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,