1,2-二乙基二氮杂环丙烷 | 6794-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二乙基二氮杂环丙烷
• 英文名称: 1,2-diethyldiaziridine
• 英文别名: 1,2-diethyl-diaziridine；N,N'-diethyl-diaziridine
• CAS: 6794-94-1
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: PWDZFUBSTVFGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二乙基二氮杂环丙烷 在 碘 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abramov; Zozulya, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 4, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 正庚烷 为溶剂， 生成 1,2-二乙基二氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Abramov; Zozulya, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 4, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New method for the synthesis and the mechanism of formation of 1,2-di-and 1,2,3-trialkyldiaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、V. B. Ovchinnikova、V. P. Ananikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0548-9

  日期：2006.11

  A new simple approach to the synthesis of 1,2-di-and 1,2,3-trialkyldiaziridines has been developed based on direct chlorination of a mixture of the corresponding aldehyde and an excess of primary aliphatic amine in water. The mechanism of this reaction is proposed and confirmed by quantum chemical calculations at the density functional theory level.

  基于在水中直接氯化相应的醛和过量初级脂肪胺的混合物，开发出了一种合成 1,2- 二和 1,2,3- 三烷基二氮丙啶的新的简单方法。密度泛函理论量子化学计算提出并证实了这一反应的机理。
• Synthesis of 4-aroyl-1,2,4-triazolidin-3-ones via ring extension in reactions of 1,2-di-and 1,2,3,3-tetraalkyldiaziridines with aroyl isocyanates
  作者：A. V. Shevtsov、V. V. Kuznetsov、S. I. Molotov、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0291-2

  日期：2006.3

  Reactions of 1,2-di-and 1,2,3,3-tetraalkyldiaziridines with aroyl isocyanates involve opening of the diaziridine ring through cleavage of the C—N bond followed by cyclization of the zwitterionic intermediate into 4-aroyl-1,2,4-triazolidin-3-one derivatives.

  1,2-di-and 1,2,3,3-tetraalkyldiaziridines 与芳基异氰酸酯的反应涉及通过裂解 C-N 键打开二氮丙啶环，然后将齐聚物中间体环化为 4-芳基-1,2,4-三唑烷-3-酮衍生物。
• Kinetic and quantum chemical studies of the mechanism of formation of 1,2-dialkyldiaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、V. V. Seregin、A. A. Laptev、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、A. P. Simakova、M. D. Vedenyapina、A. A. Vedenyapin、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-012-0152-0

  日期：2012.6

  spectrometry. The rate constants of particular steps of the reaction were estimated starting from the possibility of formation of the precursor of 1,2-dialkyldiaziridine, N-halogenaminal, due to the amination of the intermediate iminium cation along with the parallel halogenation of the intermediate gem-diamine. The quantum chemical calculations (DFT, B3LYP, 6–31++G(d,p) and 3–21G basis sets) were performed

  首次采用紫外光谱法研究了水介质中1,2-二烷基二氮丙啶形成反应中AlkNHBr消耗的规律。由于中间体亚胺阳离子的胺化以及中间体的平行卤化，从形成 1,2-二烷基二氮丙啶前体 N-卤代氨基的可能性开始估计反应的特定步骤的速率常数。二胺。对化合物的空间和电子结构以及键的局域反应性和全局亲电性指数进行了量子化学计算（DFT、B3LYP、6-31++G(d,p) 和 3-21G 基组）反应的中间体。计算结果使我们能够解释使用 EtNHBr 代替 MeNHBr 时反应的延迟。
• A new reaction of 1,2-di- and 1,2,3-trialkyldiaziridines: Ring expansion under the action of diethyl acetylenedicarboxylate in ionic liquids
  作者：Yuliya S. Syroeshkina、Vladimir V. Kuznetsov、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/jhet.204

  日期：2009.11

  New reaction of diaziridine ring expansion resulting in diethyl 1,2,3,6‐tetrahydropyrimidine‐4,5‐dicarboxylate derivatives was discovered under the action of diethyl acetylenedicarboxylate on 1,2‐di‐ and 1,2,3‐trialkyldiaziridines in ionic liquids. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在乙二烯二羧酸二乙酯作用于离子中的1,2-二-和1,2,3-三烷基二氮丙啶的作用下，发现了二氮丙啶环扩环的新反应，从而生成1,2,3,6-四氢嘧啶-4,5-二羧酸二乙酯衍生物液体。J.杂环化​​学，（2009）。
• Reaction of 1,2-dialkyldiaziridines with ketenes as a new approach to cyclic and linear systems containing the N— C—N fragment
  作者：A. V. Shevtsov、V. Yu. Petukhova、Yu. A. Strelenko、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0351-z

  日期：2005.4

  The reaction of 1,2-dialkyldiaziridines with ketenes proceeds through the N—N bond cleavage to form three types of structures containing the N—C—N fragment, viz., 1,3-dialkylimidazolidin-4-ones, 3,5-diacyl-3,5-diazahept-1-enes, and β-lactams. The reaction pathway depends on the reaction conditions and the structures of the starting compounds.

  1,2-二烷基二氮杂环丁烷与烯酮的反应是通过 N-N 键裂解形成三种含有 N-C-N 片段的结构，即 1,3-二烷基咪唑啉-4-酮、3,5-二烷基-3,5-二氮杂庚烯-1-烯和β-内酰胺。反应途径取决于反应条件和起始化合物的结构。

表征谱图