4-(9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-[9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-10-yl]-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₃₂H₃₁Cl₂N₅O₅S₂
• 分子量: 700.667
• InChiKey: FBDNCCJHCMPTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(9-(2,4-dichlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型a啶-乙酰唑酰胺共轭物及其对人碳酸酐酶同工型hCA I，II，IV和VII的抑制作用

  摘要：

  在微波下，将4-氨基-N-（5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺与环1,3-二酮（二甲酮和环己烷-1,3-二酮）和芳香醛缩合辐射，导致一系列of啶-乙酰唑酰胺共轭物。研究了这些新化合物作为碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1），更确切地说是胞质异构体hCA I，II，VII和膜结合的hCA IV抑制剂。新化合物可在低微摩尔和纳摩尔范围内抑制所有研究的同工型。hCA IV和VII被K I抑制的范围为29.7–708.8 nM（hCA IV）和1.3–90.7 nM（hCA VII）。对于hCA I和II，K Is的范围为6.7–335.2 nM（hCA I）和0.5–55.4 nM（hCA II）。描绘了此处报道的for啶-乙酰唑酰胺缀合物抑制这些同工型的构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.064

文献信息

• Microwave assisted synthesis of novel acridine–acetazolamide conjugates and investigation of their inhibition effects on human carbonic anhydrase isoforms hCA I, II, IV and VII
  作者：Ramazan Ulus、Burak Aday、Muhammet Tanç、Claudiu T. Supuran、Muharrem Kaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.064

  日期：2016.8

  compounds were investigated as inhibitors of carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1), and more precisely cytosolic isoforms hCA I, II, VII and membrane-bound one hCA IV. All investigated isoforms were inhibited in low micromolar and nanomolar range by the new compounds. hCA IV and VII were inhibited with KIs in the range of 29.7–708.8 nM (hCA IV), and of 1.3–90.7 nM (hCA VII). For hCA I and II the KIs were in

  在微波下，将4-氨基-N-（5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺与环1,3-二酮（二甲酮和环己烷-1,3-二酮）和芳香醛缩合辐射，导致一系列of啶-乙酰唑酰胺共轭物。研究了这些新化合物作为碳酸酐酶的抑制剂（CA，EC 4.2.1.1），更确切地说是胞质异构体hCA I，II，VII和膜结合的hCA IV抑制剂。新化合物可在低微摩尔和纳摩尔范围内抑制所有研究的同工型。hCA IV和VII被K I抑制的范围为29.7–708.8 nM（hCA IV）和1.3–90.7 nM（hCA VII）。对于hCA I和II，K Is的范围为6.7–335.2 nM（hCA I）和0.5–55.4 nM（hCA II）。描绘了此处报道的for啶-乙酰唑酰胺缀合物抑制这些同工型的构效关系（SAR）。