methyl 6-((4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexanoate | 6020-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-((4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexanoate
• 英文别名: Desthiobiotin methyl ester；methyl 6-[(4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate
• CAS: 6020-51-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VFHYOHZGJXDMKX-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5°C
• 沸点：
  370.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1099 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexanoate 在 劳森试剂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 5-(5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biotin Derivatives

  摘要：

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。

  公开号：

  US20140011255A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-nitronon-7-enoate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.75h， 生成 methyl 6-((4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

文献信息

• Biotin Analogues with Antibacterial Activity Are Potent Inhibitors of Biotin Protein Ligase
  作者：Tatiana P. Soares da Costa、William Tieu、Min Y. Yap、Ondrej Zvarec、Jan M. Bell、John D. Turnidge、John C. Wallace、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Andrew D. Abell、Steven W. Polyak

  DOI：10.1021/ml300106p

  日期：2012.6.14

  bacteria, such as clinically important Staphylococcus aureus. The essential multifunctional enzyme, biotin protein ligase (BPL), is one potential drug target for new antibiotics. We report the synthesis and characterization of a series of biotin analogues with activity against BPLs from S. aureus, Escherichia coli, and Homo sapiens. Two potent inhibitors with K i < 100 nM were identified with antibacterial

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。
• Chemoproteomic Profiling by Cysteine Fluoroalkylation Reveals Myrocin G as an Inhibitor of the Nonhomologous End Joining DNA Repair Pathway
  作者：Daniel Abegg、Martin Tomanik、Nan Qiu、Dany Pechalrieu、Anton Shuster、Bruno Commare、Antonio Togni、Seth B. Herzon、Alexander Adibekian

  DOI：10.1021/jacs.1c09724

  日期：2021.12.8

  Chemoproteomic profiling of cysteines has emerged as a powerful method for screening the proteome-wide targets of cysteine-reactive fragments, drugs, and natural products. Herein, we report the development and an in-depth evaluation of a tetrafluoroalkyl benziodoxole (TFBX) as a cysteine-selective chemoproteomic probe. We show that this probe features numerous key improvements compared to the traditionally

  半胱氨酸的化学蛋白质组学分析已成为筛选半胱氨酸反应性片段、药物和天然产物的蛋白质组范围目标的有力方法。在此，我们报告了作为半胱氨酸选择性化学蛋白质组学探针的四氟烷基苯并氧唑 (TFBX) 的开发和深入评估。我们表明，与传统使用的半胱氨酸反应性探针相比，该探针具有许多关键改进，包括出色的目标占有率、更快的标记动力学和更广泛的蛋白质组学覆盖，从而能够直接在活细胞中分析半胱氨酸。此外，探针7的氟“签名”构成了一个额外的优势，导致在基于质谱的鉴定工作流程中更可靠的加合物 - 氨基酸位点分配。我们通过识别 (−)-myrocin G 的细胞靶标来证明我们的新探针在蛋白质组范围内的靶标分析中的实用性，这是一种具有迄今为止未知作用机制的抗增殖真菌天然产物。我们表明，这种天然产物和简化的类似物靶向 X 射线修复交叉互补蛋白5(XRCC5)，一种 ATP 依赖性 DNA 解旋酶，在 DNA 双链断裂时启动 DNA
• du Vigneaud et al., Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 483
  作者：du Vigneaud et al.

  DOI：——

  日期：——
• BIOTIN DERIVATIVES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2633062B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• US8450353B2
  申请人：——

  公开号：US8450353B2

  公开（公告）日：2013-05-28