3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylcyclobuten-1-one | 100045-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylcyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-(methoxy-methoxymethyl)-2-methyl-cyclobuten-1-one；3-[(Methoxymethoxy)methyl]-2-methyl-2-cyclobuten-1-one；3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 100045-84-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HRNZBFASDVPQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylcyclobuten-1-one 、 (E)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-5-methyl-4-octen-1-yne 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到(E)-2-(6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-2-hexenyl)-3-methoxy-5-(methoxymethoxymethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  这些合成 a partir de t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8 (=R-8) 甲氧基-1 甲基-5 辛烯-4yne-1 和去甲氧基甲氧基甲基-3 (=R'-3) 甲基-2 环丁烯-2one-1 通过环化 de l' 酸 R-3 R'-6 羟基-2 甲氧基-4 甲基-5 苯甲酸

  DOI：

  10.1021/ja00264a038
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylcyclobuten-1-one 、 (methoxymethoxy)methyllithium 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylcyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  这些合成 a partir de t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8 (=R-8) 甲氧基-1 甲基-5 辛烯-4yne-1 和去甲氧基甲氧基甲基-3 (=R'-3) 甲基-2 环丁烯-2one-1 通过环化 de l' 酸 R-3 R'-6 羟基-2 甲氧基-4 甲基-5 苯甲酸

  DOI：

  10.1021/ja00264a038

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Trialkylsilyloxyalkynes: Synthesis and aromatic annulation reactions
  作者：Rick L. Danheiser、]Atsushi Nishida、Selvaraj Savariar、Michael P. Trova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80640-1

  日期：1988.1
• DANHEISER, RICK L.;NISHIDA, ATSUSTHI;SAVARIAR, SELVARAJ;TROVA, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4917-4920
  作者：DANHEISER, RICK L.、NISHIDA, ATSUSTHI、SAVARIAR, SELVARAJ、TROVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Rick L. Danheiser、Stephen K. Gee、Joseph J. Perez

  DOI：10.1021/ja00264a038

  日期：1986.2

  Synthese a partir de t-butyldimethylsiloxy-8 (=R-8) methoxy-1 methyl-5 octene-4yne-1 et de methoxymethoxymethyl-3 (=R'-3) methyl-2 cyclobutene-2one-1 via la cyclisation de l'acide R-3 R'-6 hydroxy-2 methoxy-4 methyl-5 benzoique

  这些合成 a partir de t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8 (=R-8) 甲氧基-1 甲基-5 辛烯-4yne-1 和去甲氧基甲氧基甲基-3 (=R'-3) 甲基-2 环丁烯-2one-1 通过环化 de l' 酸 R-3 R'-6 羟基-2 甲氧基-4 甲基-5 苯甲酸