1-((2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methylene) thiosemicarbazide | 1453840-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methylene) thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-((2-(4-Chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methylene)thiosemicarbazide；[[2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 1453840-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄S₂
• 分子量: 310.831
• InChiKey: GEFMDRJGQNEZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  496.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methylene) thiosemicarbazide 、 溴丙烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methyleneamino)-2-propylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Series of 1-((4-Methyl-2-Substituted Thiazol-5-yl)Methyleneam INO)-2-Substituted Isothiourea Derivatives

  摘要：

  A novel series of 1-((4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)methyleneamino)-2-substituted isothiourea derivatives was synthesized by alkylation of (Z/E)-1-((4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)methylene)thiosemicarbazide with alkylhalide in acetone. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry) methods. The newly synthesized compounds were screened for in vitro antimicrobial activity. Most of the compounds show moderate to excellent antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.745542
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iodoxy benzoic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 1-((2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl)methylene) thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑取代的硫代氨基脲衍生物的合成，抗结核和抗菌潜力

  摘要：

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1955-1