dimethyl trimethylsilylmethylmalonate | 83182-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl trimethylsilylmethylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(trimethylsilylmethyl)propanedioate；dimethyl 2-(trimethylsilylmethyl)propanedioate
• CAS: 83182-21-2
• 化学式: C₉H₁₈O₄Si
• 分子量: 218.325
• InChiKey: PITQUSWNMMHVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl trimethylsilylmethylmalonate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl trimethylsilylmethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Goldhill, Jon; Perry, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1563 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 氯甲基三甲基硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以21%的产率得到dimethyl trimethylsilylmethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二酸半氧酯 (SMAHO) 的制备

  摘要：

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.135

文献信息

• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Fleming, Ian; Goldhill, Jon; Perry, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1563 - 1570
  作者：Fleming, Ian、Goldhill, Jon、Perry, David A.

  DOI：——

  日期：——