3-fluoro-2-((trimethylsilyl)methoxy)benzaldehyde | 1346529-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-fluoro-2-((trimethylsilyl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Fluoro-2-((trimethylsilyl)methoxy)benzaldehyde；3-fluoro-2-(trimethylsilylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1346529-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂Si
• 分子量: 226.323
• InChiKey: CTRJZPMXUDWQRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-((trimethylsilyl)methoxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 4-(7-fluoro-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-(5-propylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURANYL ANALOGUES AS GPR119 MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DE BENZOFURANYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119

  摘要：

  结构式I的新化合物：或其对映体、二对映体、互变异构体、前药或盐，其中A、L、m、n、o、p、R2、R3、R3、R4和R5在此处定义，在此提供了作为GPR1 19 G蛋白偶联受体调节剂的化合物。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂对于治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病是有用的。因此，该公开还涉及包含这些新化合物的组合物和使用任何这些新化合物或含有任何这些新化合物的组合物来治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2011140161A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲醛 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到3-fluoro-2-((trimethylsilyl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURANYL ANALOGUES AS GPR119 MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DE BENZOFURANYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119

  摘要：

  结构式I的新化合物：或其对映体、二对映体、互变异构体、前药或盐，其中A、L、m、n、o、p、R2、R3、R3、R4和R5在此处定义，在此提供了作为GPR1 19 G蛋白偶联受体调节剂的化合物。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂对于治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病是有用的。因此，该公开还涉及包含这些新化合物的组合物和使用任何这些新化合物或含有任何这些新化合物的组合物来治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2011140161A1

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112724127B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途。具体地，本发明涉及如式(I)所示的化合物、药用盐、前药、水合物、溶剂合物或晶型，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为STING激动剂，以及在制备预防和/或治疗与I型干扰素相关疾病的药物中的医药用途。
• BENZOFURANYL ANALOGUES AS GPR119 MODULATORS
  申请人：Ye Xiang-Yang

  公开号：US20130059858A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Novel compounds of structure Formula I: or an enantiomer, diastereomer, tautomer, prodrug or salt thereof, where-in A, L, m, n, o, p, R 2 , R 3 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein, are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR119 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the GPR119 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  提供结构式I的新型化合物，或其对映体、非对映异构体、互变异构体、前药或盐，其中A、L、m、n、o、p、R2、R3、R4和R5在此定义，这些化合物是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂可用于治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病的进展。因此，本文还涉及包含这些新型化合物的组合物以及使用任何这些新型化合物或包含任何这些新型化合物的组合物治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或状况的方法。
• Benzofuranyl analogues as GPR119 modulators
  申请人：Ye Xiang-Yang

  公开号：US08729084B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  Novel compounds of structure Formula I: or an enantiomer, diastereomer, tautomer, prodrug or salt thereof, wherein A, L, m, n, o, p, R2, R3, R3, R4 and R5 are defined herein, are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR119 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the GPR119 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  提供结构式I的新型化合物，或其对映体、非对映异构体、互变异构体、前药或其盐，其中A、L、m、n、o、p、R2、R3、R3、R4和R5在此定义，这些化合物是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病方面具有用途。因此，本公开还涉及包含这些新型化合物的组合物以及使用任何这些新型化合物或包含任何这些新型化合物的组合物来治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或病症的方法。
• Synthesis and structure–activity relationship of dihydrobenzofuran derivatives as novel human GPR119 agonists
  作者：Xiang-Yang Ye、Christian L. Morales、Ying Wang、Karen A. Rossi、Sarah E. Malmstrom、Mojgan Abousleiman、Larisa Sereda、Atsu Apedo、Jeffrey A. Robl、Keith J. Miller、John Krupinski、Dean A. Wacker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.096

  日期：2014.6

  Through appropriate medicinal chemistry design tactics and computer-assisted conformational modeling, the initial lead A was evolved into a series of dihydrobenzofuran derivatives 3 as potent GPR119 agonists. This Letter describes the optimization of general structure 3, including the substituent(s) on dihydrobenzofuran, the R-1 attachment on right-hand piperidine nitrogen, and the left-hand piperidine/piperazine and its attachment R-2. The efforts led to the identification of compounds 13c and 24 as potent human GPR119 modulators with favorable metabolic stability, ion channel activity, and PXR profiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.