ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate | 303113-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate
• CAS: 303113-11-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YZYTYFJWLINQDD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyloct-4-en-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2-丙炔-1-醇 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c

文献信息

• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• TROST B. M.; CHAN CHUEN; RUHTER G., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 11, 3486-3487
  作者：TROST B. M.、 CHAN CHUEN、 RUHTER G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Cannabinoids
  作者：Paul E. Harrington、Ioanna A. Stergiades、Joy Erickson、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo000716c

  日期：2000.10.1

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.