(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-N-hydroxy-N,2,2-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine | 643013-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-N-hydroxy-N,2,2-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine
• 英文别名: N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-methylhydroxylamine
• CAS: 643013-35-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: GHDIPTKVJRYCSF-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-N-hydroxy-N,2,2-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  关于邻碘氧苯甲酸（IBX）氧化羟胺

  摘要：

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588457
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 、 N-甲基羟胺 以 吡啶 为溶剂， 生成 、 (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-N-hydroxy-N,2,2-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成异恶唑烷的 N-糖基羟胺的制备及其氧化为硝酮

  摘要：

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300353

文献信息

• Preparation ofN-Glycosylhydroxylamines and Their Oxidation to Nitrones for the Enantioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Massimo Corsi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300353

  日期：2003.11

  Subsequent oxidation occurred at the alkyl group, selectively affording the corresponding C-phenyl- and C-unsubstituted N-glycosylnitrones. C-phenyl-N-glycosylnitrones 10 and 13 underwent highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with dimethyl maleate, with the sugar moiety acting as a chiral auxiliary. Final removal of the glycosyl moiety afforded enantiopure enantiomeric isoxazolidines 17 and

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• On the Oxidation of Hydroxylamines with o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Camilla Matassini、Andrea Goti、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona

  DOI：10.1055/s-0036-1588457

  日期：2017.7

  confirmed as a powerful tool for the oxidation of hydroxylamines. The synthetic route is demonstrated as efficient and user friendly, and is exploited on various carbohydrate-derived N,N-disubstituted hydroxylamines (cyclic, acyclic, and functionalized ones), affording the corresponding nitrones in good yields and regioselectivity. N-Monosubstituted hydroxylamines revealed an interesting divergent behavior

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。