N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanimine oxide | 1026266-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 1026266-58-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: AHDLXROXWGTRLN-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanimine oxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82 mg的产率得到dimethyl (4SR,5RS)-2-[(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]isoxazolidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成异恶唑烷的 N-糖基羟胺的制备及其氧化为硝酮

  摘要：

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300353
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-tetrahydro-N-hydroxy-N,2,2-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-amine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  关于邻碘氧苯甲酸（IBX）氧化羟胺

  摘要：

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。 邻碘氧苯甲酸（IBX）被证实是氧化羟胺的有力工具。该合成路线被证明是有效和用户友好的，并且被用于各种碳水化合物衍生的N，N-二取代羟胺（环状，无环和官能化的），从而以良好的产率和区域选择性提供了相应的硝酮。N-单取代的羟胺根据反应条件显示出有趣的发散行为。据报道，IBX在二甲基亚砜中于45°C氧化可提供肟，而在室温下于二氯甲烷中的氧化则可有效提供相应的亚硝基二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588457