dimethyl cis-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenedicarboxylate | 80399-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl cis-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: cis-2,3-dicarbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-dicarboxylic acid-(2.3)-dimethyl ester；cis-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(2.3)-dimethylester；dimethyl (2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 80399-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CGKUZLWMURXOAR-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl cis-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenedicarboxylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 dimethyl (2S*,3S*)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  250.天然酚醛树脂的成分。第十八部分。1：2：3：4-四氢萘-2：3-二羧酸和1-苯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001321
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 dimethyl cis-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  250.天然酚醛树脂的成分。第十八部分。1：2：3：4-四氢萘-2：3-二羧酸和1-苯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001321

文献信息

• Cycloaddition of<i>o</i>-Quinodimethanes Generated from 1,2-Bis(bromomethyl)benzenes by Constant-Current Electroreduction
  作者：Naoki Kise、Ryosuke Mimura、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.75.2693

  日期：2002.12

  The constant-current electroreduction of 1,2-bis(bromomethyl)benzenes with dienophiles in NH4NO3–MeOH gave Diels–Alder cycloadducts in moderate-to-good yields.

  在NH4NO3–MeOH中，1,2-二（溴甲基）苯与二烯亲体的恒电流电还原反应产生了中等至良好的Diels–Alder环加成产物。
• Generation and Cycloaddition of o-Quinodimethane in Aqueous Medium
  作者：Lothar Bieber、Margarete Da Silva

  DOI：10.3390/60500472

  日期：——

  the presence of activated dienophiles cycloadducts can be obtained directly. Catalysis with tris-triphenylphosphine ruthenium(II) dichloride reduces side reactions such as reduction and polymerisation and improves the yield. This is the first example of an organometallic cyclisation in aqueous medium using dihalo compounds.

  o-Quinodimethane 可以从 α,α'-dihalo-o-二甲苯在水溶液中使用锌生成。在活化的亲二烯体存在下，可以直接获得环加合物。用三三苯基膦二氯化钌（II）催化减少了还原和聚合等副反应，提高了产率。这是在水性介质中使用二卤化合物进行有机金属环化的第一个例子。
• A convenient method for the generation of o-quinodimethanes by proton induced 1,4-elimination of o-(1-hydroxyalkyl)benzyltributylstannanes
  作者：Hiroshi. Sano、Hideki. Ohtsuka、Toshihiko. Migita

  DOI：10.1021/ja00214a083

  日期：1988.3

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du type naphtalenecarboxylate-2 de methyle, naphtalenedicarboxylate-2,3 de methyle ou naphto [2,3-c] furannedione-1,3

  Les o-quinodimethanes intermediaires reagissent avec des dienophiles selon une cycloaddition pour donner des composes bicycliques et tricycliques du typenaphtalenecarboxylate-2 demethyle,naphtalenedicarboxylate-2,3 demethyle ounaphto [2,3-c]furannedione-1
• KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles
  作者：Akihikio Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1039/cc9960002075

  日期：——

  o-Quinodimethane 3 is generated effectively by Krf excimer laser (248 nm) photolysis of 1,2-bis(phenoxymethyl)-, 1,2-bis(phenylthiomethyl)- and 1,2-bis(phenylselenomthyl)-benzene via a two-photon process; cycloaddition of 3 with several dienophiles gives corresponding adducts in a maximum yield of 48%.

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。
• Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO₂ Radical Anion to (Hetero)Aromatics
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Wataru Kanna、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acscatal.2c06192

  日期：2023.2.17

  exhibits high reactivity in single-electron reduction reactions due to the concomitant release of stable CO2, or Giese-type reactions, especially for electron-deficient alkenes and styrene derivatives. In contrast to previous reports, we herein disclose the development of a robust method for the introduction of CO2•–, which can be generated from cesium formate under photoredox/hydrogen atom transfer (HAT)

  CO 2的自由基阴离子(CO 2 •– ) 是一种强亲核自由基，在现代有机化学中应用迅速。由于伴随释放稳定的 CO 2或 Giese 型反应，这种自由基物种在单电子还原反应中表现出高反应性，尤其是对于缺电子烯烃和苯乙烯衍生物。与之前的报告相比，我们在此披露了引入 CO 2的稳健方法的开发•–，可在光氧化还原/氢原子转移 (HAT) 催化下由甲酸铯生成，转化为稳定的杂芳烃，如苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚衍生物，以提供合成有用的 α-氧、α-硫代和 α-氨基酸衍生物中高产。此外，当使用缺电子萘衍生物时，单电子还原和Giese型亲核加成同时发生，可以高产率地制备羧化四氢萘衍生物。此外，一种带有氰基的四氢萘通过氢化和环化还原氰基官能团，转化为相应的γ-丁内酰胺。据我们所知，

表征谱图