4-(2-furyl)-2-phenylthiazole | 21036-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-furyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 21036-63-5
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD28669226
• 分子量: 227.287
• InChiKey: DLHGPXKZIUVBOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  384.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 4-(2-furyl)-2-phenylthiazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到5-benzyl-4-(furan-2-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化聚（杂）芳烃化合物的可预测和定点官能化

  摘要：

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo102081a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-furyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化聚（杂）芳烃化合物的可预测和定点官能化

  摘要：

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo102081a

文献信息

• Environmentally Benign Preparation of Heteroaromatics from Ketones or Alcohols, with Macroporous Polystyrenesulfonic Acid and (Diacetoxy­iodo)benzene, Followed by Thioamide, Amidine, and 2-Aminopyridine
  作者：Hideo Togo、Makoto Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-831242

  日期：——

  An operationally simple, efficient, and environmentally benign preparation of heteroaromatics such as thiazoles, imidazoles, and imidazo[1,2-a]pyridines from the reactions of a polymer-supported [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]benzene (2) with ketones or alcohols, followed by treatment with thioamides, benzamidine, and 2-aminopyridine, respectively, in the presence of potassium carbonate were successfully carried out.

  一种操作简单、高效且环境友好的制备杂芳香化合物（如噻唑、咪唑及咪唑并[1,2-a]吡啶）的方法已成功实现，该方法通过聚合物负载的[羟基(磺酰氧基)碘代]苯（2）与酮或醇的反应，随后分别在碳酸钾存在下用硫脲、苯脒及2-氨基吡啶处理。
• A Convenient Synthesis of 4-(2-Furyl)-2-substituted Thiazoles Utilising [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Shiv P. Singh、Rajesh Naithani、Ranjana Aggarwal、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397919808004289

  日期：1998.7

  Abstract A facile synthesis of 4-(2-furyl)-2-substituted thiazoles by hypervalent iodine oxidation of 2-acetylfuran (1) using [hydroxy(tosy-loxy)iodo]benzene, followed by treatment of the reaction mixture with appropriate thioureas/thioamides is described.

  摘要 通过使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯对 2-乙酰呋喃 (1) 进行高价碘氧化，然后用适当的硫脲处理反应混合物，轻松合成 4-(2-呋喃基)-2-取代的噻唑描述了/硫代酰胺。
• Liquid-Phase Organic Synthesis of Thiazoles Using Poly(ethylene glycol)–Bound Sulfonyl Chloride Resin
  作者：Xiao-Ling Liu、Qiu-Ying Wang、Shou-Ri Sheng、Chen Xu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802136672

  日期：2008.9.12

  Reaction of poly(ethylene glycol) (PEG)-bound sulfonic acid with thionyl chloride formed difunctionalized PEG-bound sulfonyl chloride, which was treated with alpha-hydroxyketones, followed by treatment with thioamides in the presence of potassium carbonate, to afford thiazoles in good yields with a facile workup procedure.
• Kempter,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 9, p. 339 - 340
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——