1-[双(3-苯基吡唑-1-基)甲基]-3-苯基吡唑 | 175442-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[双(3-苯基吡唑-1-基)甲基]-3-苯基吡唑
• 英文名称: tris(3-phenylpyrazol-1-yl)methane
• 英文别名: tris(3-phenylpyrazolyl)methane；tris(3-phenylpyrazoyl)methane；tris(3-Ph-pyrazolyl)methane；HC(3-PhPz)₃；HC(3-Phpz)3；1H-Pyrazole, 1,1',1''-methylidynetris[3-phenyl-；1-[bis(3-phenylpyrazol-1-yl)methyl]-3-phenylpyrazole
• CAS: 175442-52-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆
• 分子量: 442.523
• InChiKey: PUIHGBFGCPABEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  669.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[双(3-苯基吡唑-1-基)甲基]-3-苯基吡唑 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [Cd(tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)methane)(tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borate)]BF4
  参考文献：
  名称：

  Reger, Daniel L.; Collins, James E.; Myers, Sheila M., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 17, p. 4904 - 4909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-[双(3-苯基吡唑-1-基)甲基]-3-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  非经典蝎形配体St入的镁：合成和锥角计算

  摘要：

  合成了一系列RCTp 3-R'（R = Me，n Bu，SiMe 3 ; R'= H，Me，Ph，i Pr，t Bu）类型的三（吡唑基）烷烃（RCTp）蝎形配体，并他们协调甲基镁部分的能力进行了审查。Mg（AlMe 4）2与中性配体HCTp 3-Ph或Me 3 SiCTp 3-Me的反应，其中包含非纯主链次甲基部分，导致去质子/重排，SiMe 3 / AlMe 3交换得到[[Me 3 AlCTp 3-Ph）2 Mg]和[（Me 3AlCTp 3-Me）Mg（AlMe 4）]，分别带有单阴离子三脚架配体。的空间要求不高RCTP治疗'3-R用Mg（阿尔梅4）2生产的类型[（RCTP的同构的双阳离子“金属在一箱”复合物3-R' ）2的Mg] [阿尔梅4 ] 2（ R ＝ Me，n Bu； R′＝ H，Me）。所述配体superbulky MeCTp利用3-PH和MeCTp 3-吨卜，得到单阳离子配合物[（MeCTp

  DOI：

  10.1002/chem.201803067

文献信息

• Copper complexes bearing C-scorpionate ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity for azide-alkyne cycloaddition in aqueous medium
  作者：Abdallah G. Mahmoud、Luísa M.D.R.S. Martins、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.052

  日期：2018.11

  sodium azide) cycloaddition reaction (CuAAC) to afford 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, with 7 as the best catalyst. The catalytic reaction evolves well in ROH/H2O solution, depends on the R group and proceeds better when R = Me, here achieving yields up to 94%. The alcohol plays a role in the Cu(II)-to-Cu(I) Glaser-type induction period, therefore avoiding a reducing agent in the system.

  CuX（X = Br或I）和[Cu（MeCN）4] [BF4]与中性C蝎子HC（3,5-Me2pz）3和HC（3-Phpz）3（Tpm ∗和TpmPh）的抽象反应，分别在室温下轻松进行，得到中性铜（I）络合物[CuBr（TpmPh）]（1），[CuI（TpmPh）]（2），[CuBr（Tpm ∗）]（3），[CuI （Tpm ∗）]（4）和阳离子[Cu（TpmPh）（NCMe）] [BF4]（5），[Cu（TpmPh）（NCMe）] [BF4]（6）和[Cu（Tpm ∗） 2] [BF4] 2（7），后者在空气中放置一段时间后也可以从6中获得。化合物1–7作为低功率微波辅助三组分（炔烃，溴苄基，叠氮化钠）环加成反应（CuAAC）的均相催化剂，提供1,4-二取代-1,2,3-三唑，其中7为最好的催化剂。在ROH / H2O溶液中，催化反应进展良好，取决于R基团，当R = Me时，催化反应进行得更好，此处的收率高达94％。
• Synthesis and Coordination Chemistry of a New N₄-Polydentate Class of Pyridyl-Functionalized Scorpionate Ligands: Complexes of Fe^II, Zn^II, Ni^II, V^IV, Pd^II and Use for Heterobimetallic Systems
  作者：Riccardo Wanke、M. Fátima C. Guedes da Silva、Stefano Lancianesi、Telma F. S. Silva、Luísa M. D. R. S. Martins、Claudio Pettinari、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic100966u

  日期：2010.9.6

  coordination-mode. Moreover, (1) and (2) react with cis-[PdCl2(CH3CN)2] to give the disubstituted complexes [PdCl2(TpmPy)2] (9) and [PdCl2(TpmPyPh)2] (10), respectively, bearing the scorpionate coordinated via the pyridyl group. Compounds (9) and (10) react with Fe(BF4)2 to give the heterobimetallic Pd/Fe systems [PdCl2(μ-TpmPy)2Fe](BF4)2 (11) and [PdCl2(μ-TpmPyPh)2Fe2(H2O)6](BF4)4 (13), respectively. Compound

  新的潜在的N 4-多齿吡啶基官能化的蝎子4-（（tris-2,2,2-（吡唑-1-基）乙氧基）甲基）吡啶（TpmPy，（1））和4-（（tris-2 ，2,2-（3-苯基吡唑-1-基）乙氧基）甲基）吡啶（TpmPy博士，（2））已被合成并朝向铁的协调行为II，镍II，锌II，铜II，钯II， V III中心已经进行了研究。（1）与Fe（BF 4）2 ·6H 2 O反应生成[Fe（TpmPy）2 ]（BF 4）2（3），在固态下，表现出通过吡唑基臂具有三触配体配位的三明治结构，并且在400 K之前是完全低自旋（LS）的。（1）或（2）的2当量与Zn II的反应或Ni II氯化物得到具有通式相应的金属配合物[的MC1 2（TpmPy *）2 ]（M =锌，镍; TpmPy * = TpmPy，TpmPy博士）（4 - 7），其中所述配体是能够通过任一协调吡唑基环（在[Ni（TpmPy）2 ] Cl
• PROCESS FOR PRODUCING ORGANOLITHIUM COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Inoue Hiroki

  公开号：US20110224457A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A method for producing an organolithium compound includes the step of reacting an aromatic compound or a halogenated unsaturated aliphatic compound and a lithiating agent in the presence of a coordinating compound containing three or more elements having a coordinating ability in a molecule, at least one thereof being a nitrogen element, or a coordinating compound containing three or more oxygen elements having a coordinating ability in a molecule, at least one of the groups containing the oxygen elements having a coordinating ability being a tertiary alkoxy group, at a temperature of −40° C. to 40° C.

  生产有机锂化合物的方法包括以下步骤：在含有一个或多个具有分子中配位能力的三个或更多元素的协调化合物的存在下，将芳香化合物或卤代不饱和脂肪化合物和锂试剂反应，其中至少一个元素是氮元素；或者在含有一个或多个具有分子中配位能力的三个或更多氧元素的协调化合物的存在下，其中至少一个含有配位能力的氧元素的基团是三级烷氧基团，反应温度为-40°C至40°C。
• Syntheses of tris(pyrazolyl)methane ligands and {[tris(pyrazolyl)methane]Mn(CO)3}SO3CF3 complexes: comparison of ligand donor properties
  作者：Daniel L. Reger、T.Christian Grattan、Kenneth J. Brown、Christine A. Little、Jaydeep J.S. Lamba、Arnold L. Rheingold、Roger D. Sommer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00290-4

  日期：2000.8

  HOCH2C(pz)3. All of these ligands, except HC(3-tBupz)3, react with [Mn(CO)5]SO3CF3, prepared in situ from Mn(CO)5Br and Ag(SO3CF3), to yield the respective [(ligand)Mn(CO)3]SO3CF3 complex. The carbonyl stretching frequencies and 13C-NMR trends of these complexes indicate that the donor abilities of all of the ligands are fairly similar. The solid state structure of [HC(3-iPrpz)3]Mn(CO)3}+ shows the HC(3-iPrpz)3

  已知的配体HC（pz）3，HC（3,5-Me 2 pz）3，HC（3-Phpz）3和HC（3- t Bupz）3和新的配体HC（3- i Prpz）3（pz ＝吡唑基环）是在CHCl 3 -H 2 O中使用适当的吡唑，过量的Na 2 CO 3和四正丁基溴化铵作为相转移催化剂制备的。使用这些条件，可以始终如一地获得良好的配体收率。在CoCl 2催化（pz）的缩合反应中制备了新的配体PhC（pz）2 py（py =吡啶基环）2 SO且Ph（PY）CO。HC（pz）3，KO t Bu和对甲醛的反应，然后用水淬灭，得到HOCH 2 C（pz）3。除HC（3- t Bupz）3以外，所有这些配体均与由Mn（CO）5 Br和Ag（SO 3 CF 3）原位制备的[Mn（CO）5 ] SO 3 CF 3反应，得到各自的[（配体）Mn（CO）3 ] SO 3 CF 3络合物。羰基的拉伸频率和13这些配合物的13
• Rhenium tricarbonyl complexes of tris(pyrazolyl)methane ligands: first structural characterization of an isomer pair of tris(pyrazolyl)methane derivatives and the supramolecular structure of the homobimetallic complex {1,4-C6H4[CH2OCH2C(pz)3]2[Re(CO)3]2}(Br)2
  作者：Daniel L Reger、Kenneth J Brown、Mark D Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01620-0

  日期：2002.9

  z)2(5-i-Prpz) mixture (pz=pyrazolyl ring) and Re(CO)5Br results in the formation of [HC(pz)3]Re(CO)3}Br (1), [HC(3,5-Me2pz)3]Re(CO)3}Br (3), [HC(3-Phpz)3]Re(CO)3}Br (4), [HC(3-i-Prpz)3]Re(CO)3}Br (5), and [HC(3-i-Prpz)2(5-i-Prpz)]Re(CO)3}Br (6). The reaction of PhC(pz)2(py) (py=pyridyl ring) and Re(CO)5Br yields [PhC(pz)2(py)]Re(CO)3}Br (9) while a reaction of Re(CO)5Br and 1,4-C6H4[CH2OCH2C(pz)3]2

  HC（pz）3，HC（3,5-Me 2 pz）3，HC（3-Phpz）3或4：1 HC（3- i- Prpz）3 –HC（3- i）的反应-Prpz）2（5- i- Prpz）混合物（pz =吡唑基环）和Re（CO）5 Br导致[HC（pz）3 ] Re（CO）3 } Br（1）， [HC（3,5-Me 2 pz）3 ] Re（CO）3 } Br（3），[HC（3-Phpz）3 ] Re（CO）3 } Br（4），[HC（3 -我-Prpz）3] Re（CO）3 } Br（5）和[HC（3- i -Prpz）2（5- i -Prpz）] Re（CO）3 } Br（6）。PhC（pz）2（py）（py =吡啶基环）与Re（CO）5 Br的反应生成[PhC（pz）2（py）] Re（CO）3 } Br（9）以2：1摩尔比的Re（CO）5 Br和1,4-C 6 H 4 [CH 2 OCH