1,5,5-trimethylcyclopent-1-ene | 62184-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,5-trimethylcyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,5,5-Trimethylcyclopentene；isolaurolene；1,5,5-trimethyl-cyclopentene；1,5,5-Trimethyl-cyclopenten；2.3.3-Trimethylcyclopenten
• CAS: 62184-83-2
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: OHIIGLSGZTXTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100.3°C (estimate)
• 沸点：
  106.85°C
• 密度：
  0.7820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethylcyclopent-1-ene 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,3-trimethylcyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  硅胶上吸附的无水氯化铁导致叔环丁醇环扩大：异月桂烯及其衍生物，樟脑醚和（±）铜烯的合成

  摘要：

  通过将无水FeCl 3和硅胶混合，在干燥介质中脱水和叔环丁醇的特定C 4 →C 5环扩大，烯烃醇环化和四氢吡喃基醚裂解得到的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96434-8
• 作为产物：
  描述：

  (8ci,9ci)-2,3,3-三甲基-1-环戊烯-1-羧酸 生成 1,5,5-trimethylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Blanc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1898, vol. <3> 19, p. 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis of Aliphatic Ketones: Iron(III) Homo-Dimers as Lewis Acidic Superelectrophiles
  作者：Haley Albright、Paul S. Riehl、Christopher C. McAtee、Jolene P. Reid、Jacob R. Ludwig、Lindsey A. Karp、Paul M. Zimmerman、Matthew S. Sigman、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.8b11840

  日期：2019.1.30

  carbon-carbon bond formation. However, currently available synthetic protocols rely exclusively on aryl ketone substrates while the corresponding aliphatic analogs remain elusive. We herein report the development of Lewis acid-catalyzed carbonyl-olefin ring-closing metathesis reactions for aliphatic ketones. Mechanistic investigations are consistent with a distinct mode of activation relying on the in

  催化羰基-烯烃复分解反应最近已被开发为形成碳-碳键的有力工具。然而，目前可用的合成协议完全依赖于芳基酮底物，而相应的脂肪族类似物仍然难以捉摸。我们在此报告了路易斯酸催化的脂肪族酮羰基-烯烃闭环复分解反应的发展。机理研究与依赖于原位形成的均双金属单桥联铁 (III)-二聚体作为假定的活性催化物质的独特活化模式一致。这些“超亲电试剂”充当更强大的路易斯酸催化剂，在单个铁 (III) 单体结合后形成。虽然之前假设存在这种路易斯酸活化模式，它尚未应用于催化环境。所提出的见解有望通过建立在“超亲电试剂”的活化原理基础上，进一步推动路易斯酸催化的发展，并拓宽催化羰基-烯烃复分解反应的当前范围。
• Anhydrous ferric chloride dispersed on silica gel induced ring enlargement of tertiary cycloalkanols. II : a convenient homologation of cycloalkanones, preparation of spiro systems and propella -γ-lactones
  作者：A. Fadel、J. Salaun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96528-7

  日期：1985.1

  The reagent obtained by mixing anhydrous FeCl3 and silica gel induced, in the lack of any solvent, dehydration of tertiary cycloalkanols, specific C4→C5 and C5 →C6 enlargement, formation of spiro compounds and propella-γ- lactones and cleavage of tetrahydropyranyl ethers.

  通过在无溶剂的情况下将无水FeCl 3和硅胶混合得到的试剂，导致叔环链烷醇脱水，C 4 →C 5和C 5 →C 6增大，形成螺环化合物和螺旋桨-γ-内酯，四氢吡喃基醚的裂解。
• Solvomercuration-demercuration. 7. Regio- and stereochemistry of the oxymercuration-demercuration of alkyl-substituted cyclohexenes and cyclopentenes
  作者：Herbert C. Brown、Gary J. Lynch、W. James Hammar、Lillian C. Liu

  DOI：10.1021/jo01326a003

  日期：1979.6
• Exceptionally Stable Ozonides. Influence of Methyl Substituents on the Course of Cyclopentene Ozonolyses and on the Reactivities of Ozonides
  作者：Herbert Mayr、Janusz Baran、Elfriede Will、Hideyuki Yamakoshi、Koichi Teshima、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo00096a059

  日期：1994.8

  Ozonolyses of 1,2,3,3,4,4,5,5-octamethyl- (1a), 1,2,3,3,4,4,5-heptamethyl- (1b), and 1,2,3,3,4,4-hexamethyl cyclopentenes (1c) in methanol did not yield the ordinary hemiperacetals but gave the corresponding ozonides 6a-c instead. The ozonides 6a,b were extremely stable nd remained intact even when refluxed with triphenylphosphine in tetrahydrofuran. Cycloreversion of the primary ozonides from unsymmetrically substituted 1,2,3,3-tetramethylcyclopentene (1d) and 1,5,5-trimethylcyclopentene (1g) was highly regioselective to yield the intermediate omega-oxo carbonyl oxides with the geminal methyl groups remote from the carbonyl oxide groups.
• Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 1213
  作者：Kishner

  DOI：——

  日期：——