N-(2-furoylmethyl)thiazolium bromide | 88089-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-furoylmethyl)thiazolium bromide
• 英文别名: 3-[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-3-ium bromide；1-(furan-2-yl)-2-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)ethanone;bromide
• CAS: 88089-46-7
• 化学式: Br*C₉H₈NO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: GYFRPBHPVGMXSZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-(2-furoylmethyl)thiazolium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(5S,5aS,8aS,8bR)-5-(Furan-2-carbonyl)-7-methyl-5,5a,8a,8b-tetrahydro-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与对称取代的顺反式烯烃的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3137
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到N-(2-furoylmethyl)thiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Takenaka, Shigeori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1907 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Takenaka, Shigeori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1907 - 1912
  作者：Tsuge, Otohiko、Kanemasa, Shuji、Takenaka, Shigeori

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 1907-1912
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3137-3157
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——