(2-methylenecyclohexyl)acetaldehyde | 3991-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylenecyclohexyl)acetaldehyde
• 英文别名: <2-Methylen-cyclohexyl>-acetaldehyd；2-(2-methylenecyclohexyl)ethanal；2-(2-methylenecyclohexyl)acetaldehyde；2-(2-Methylidenecyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 3991-38-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JIUZCJNGQAGLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylenecyclohexyl)acetaldehyde 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 4-二(4-二甲基氨基苯基)膦基-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以97%的产率得到hexahydro-indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclopentanones via rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 7.0h， 生成 (2-methylenecyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第52部分：形成稠环的亲电试剂引起的肟→硝酮→环加成级联反应

  摘要：

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00661-5

文献信息

• Studies towards the synthesis of the bicyclic 3,8-secotaxane diterpenoid system using a ring closing metathesis strategy
  作者：Michela L. Renzulli、Luc Rocheblave、Stanislava I. Avramova、Elena Galletti、Daniele Castagnolo、Andrea Tafi、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.058

  日期：2007.1

  that of the bioactive conformation of paclitaxel and could be well accommodated within the proposed model. Accordingly, simplified Taxuspine U and X analogues have been rationally designed and their bicyclic 3,8-secotaxane diterpenoids intermediates have been synthesized through an approach that involves ring closing metathesis (RCM) as the key step for the macrocycle formation. Extensive studies on RCM

  我们开发的关于紫杉烷和微管蛋白之间相互作用的分子模型研究表明，修饰的紫杉醇U和X可以采用类似于紫杉醇生物活性构象的构象，并且可以很好地适应拟议的模型。因此，已经合理地设计了简化的红豆杉U和X类似物，并通过涉及环闭合复分解（RCM）作为大环形成关键步骤的方法合成了它们的双环3,8-癸四烯烷二萜类中间体。已经使用化学上多样化的底物对RCM进行了广泛的研究，概述了官能团的存在和位置，分子限制和闭环位点的重要性对大环化的影响。
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 52: Fused-ring forming electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition cascades
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00661-5

  日期：2001.8

  Electrophile induced cyclisation of oximes onto endocyclic alkenes and exo-methylene cycloalkanes occurs stereo- and regio-specifically generating cis-fused bicyclic nitrones in good yield. Subsequent facially selective cycloaddition with N-methylmaleimide occurs in good yield. The sequence may be carried out as a one-pot procedure and results in the formation of 4 bonds, 2 rings and 6 stereocentres

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。
• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• A Radical-Polar Crossover Annulation To Access Terpenoid Motifs
  作者：William P. Thomas、Devon J. Schatz、David T. George、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.9b07346

  日期：2019.8.7

  A new catalytic radical-polar crossover annulation between two unsaturated carbonyl compounds is described. The annulation proceeds under exceptionally mild conditions and provides direct and expedient access to complex terpenoid motifs. Application of this chemistry allows for synthesis of forskolin, a densely functionalized terpenoid, in 14 steps from commercially available material.