dimethyl (E)-2-((3-trifluoromethyl)benzylidene)succinate | 1226871-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-((3-trifluoromethyl)benzylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]butanedioate
• CAS: 1226871-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₄
• 分子量: 302.25
• InChiKey: QZXCXOGIYONSFI-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 马来酸二甲酯 在 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到dimethyl (E)-2-((3-trifluoromethyl)benzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  三（4-茴香基）膦是合成（E）-2-苄叉基琥珀酸酯的高效实用试剂

  摘要：

  系统研究了马来酸酐或马来酸二甲酯与受三（4-茴香基）-膦控制的苄醛缩合以合成二甲基（E）-2-苄基亚琥珀酸二甲酯的方法。该方案在温和条件下以中等至良好的产率赋予产物高立体选择性。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090064

文献信息

• Tris(4-anisyl)phosphine as an Efficient and Practical Reagent for the Synthesis of (<i>E</i>)-2-Benzylidenesuccinates
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Wang、Weibing Liu、Chunli Qiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090064

  日期：2010.2

  Condensation of maleic anhydride or dimethyl maleate with benzylaldehydes controlled by tris(4‐anisyl)‐phosphine to synthesize dimethyl (E)‐2‐benzylidenesuccinates has been systematically investigated. The protocol gives the product with high stereoselectivity in moderate to good yields under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed.

  系统研究了马来酸酐或马来酸二甲酯与受三（4-茴香基）-膦控制的苄醛缩合以合成二甲基（E）-2-苄基亚琥珀酸二甲酯的方法。该方案在温和条件下以中等至良好的产率赋予产物高立体选择性。已经提出了一种合理的机制。