(R)-2-(1,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1201898-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-(1,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (PhCH2CH2)(Ph)CHB(pinacol)；2-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1201898-73-8
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂
• 分子量: 322.255
• InChiKey: MTTJMTKVNSSIRJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到potassium (R)-(1,3-diphenylpropyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯转化为三氟硼酸盐的改进方法：手性仲和叔三氟硼酸盐的简便合成

  摘要：

  报道了从相应的频哪醇硼酸酯制备几乎任何三氟硼酸钾盐的通用方法。因此，发现从反应混合物中共沸除去频哪醇的条件以几乎定量的产率提供了具有足够纯度（＞ 95％）的所需三氟硼酸钾，而与产物的性质无关。通过制备大量对映体富集的仲和叔三氟硼酸钾说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.002
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (R)-2-(1,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸烷基酯在具有挑战性的硼酸酯的不对称同系化中的用途。

  摘要：

  报道了 (-)-Sparteine 诱导的主要 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的锂化和随后的硼酸酯的同系化。与锂化 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的比较研究证明了受阻苯甲酸酯的优越性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14469c

文献信息

• Complete Stereoretention in the Rhodium-Catalyzed 1,2-Addition of Chiral Secondary and Tertiary Alkyl Potassium Trifluoroborate Salts to Aldehydes
  作者：Abel Ros、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901900

  日期：——

  Take your new partner by the hand: Chiral secondary and tertiary alkyl trifluoroborate salts undergo rhodium‐catalyzed 1,2‐addition to aldehydes with complete stereoretention (handedness) in all cases, enabling the creation of quaternary stereogenic centers with essentially perfect enantioselectivity (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  牵手您的新搭档：在所有情况下，手性仲和叔烷基三氟硼酸盐都经过铑催化的1,2-醛加成到醛中，并具有完全的立体保留（手性），从而可以创建具有基本完美对映选择性的四元立体中心（见方案） ; cod = cycloocta-1,5-diene）。
• LITHIATED PRIMARY ALKYL CARBAMATES FOR THE HOMOLOGATION OF BORONIC ESTERS
  作者：Webster, Matthew P.、Partridge, Benjamin M.、Aggarwal, Varinder K.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0247

  日期：——
• A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
  作者：Chunrui Sun、Bowman Potter、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja500029w

  日期：2014.5.7

  Catalytic enantiotopic-group-selective cross-couplings of achiral geminal bis(pinacolboronates) provide a route for the construction of nonracemic chiral organoboronates. In the presence of a chiral monodentate taddol-derived phosphoramidite ligand, these reactions occur with high levels of asymmetric induction. Mechanistic experiments with chiral B-10-enriched geminal bis(boronates) suggest that the reaction occurs by a stereochemistry-determining transmetalation that occurs with inversion of configuration at carbon.
• Lithiated Carbamates: Chiral Carbenoids for Iterative Homologation of Boranes and Boronic Esters
  作者：Jake L. Stymiest、Guillaume Dutheuil、Adeem Mahmood、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200702146

  日期：2007.10.1