dimethyl 2-nitrosuccinate | 28081-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-nitrosuccinate
• 英文别名: Dimethyl-nitrosuccinat；Dimethylnitrosuccinate；dimethyl 2-nitrobutanedioate
• CAS: 28081-31-4
• 化学式: C₆H₉NO₆
• 分子量: 191.141
• InChiKey: GZVQSPNKUUBFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-nitrosuccinate 在 乙酰基次氟酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Dimethyl 2-fluoro-2-nitrosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Nitro Compounds with Acetyl Hypofluorite

  摘要：

  Various types of nitro derivatives are fluorinated to form the CFNO2 moiety in very good yields using acetyl hypofluorite (AcOF). The corresponding nitro anion, preferably prepared with NaOMe, is added quickly to a cold (-75 degrees C) CFCl3 solution of AcOF, and although it contains water and acetic acid little or no protonation occurs because these proton donors are frozen. Many of the starting nitro derivatives were prepared by oxidizing the corresponding amino derivatives using the complex HOF.CH3CN, prepared by bubbling F-2 through aqueous acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo00101a047
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromosuccinate 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.5 g的产率得到dimethyl 2-nitrosuccinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙炔基化反应合成非对映和对映选择性的α-氨基酸季铵盐。

  摘要：

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03894

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Enabled by the Versatility of the Phenylselenonyl Group
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201604781

  日期：2016.12.19

  conjugate addition of α‐alkyl substituted α‐nitroacetates to phenyl vinyl selenone was developed. The resulting enantio‐enriched α,α‐dialkyl substituted α‐nitroacetates were subsequently converted to various cyclic and acyclic quaternary α‐amino acids, taking advantage of the rich functionalities of the resulting Michael adducts. Novel protocols allowing chemoselective reduction of phenyl selenone to

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。
• Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow
  作者：Anna Chentsova、Dmitry B. Ushakov、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01634

  日期：2016.10.7

  α-nitro esters via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semicontinuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。
• Carbon-carbon bond formation by means of substitution and addition reactions involving the polymer-supported carbanion from methyl nitroacetate
  作者：V. Fiandanese、F. Naso、A. Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91556-4

  日期：——

  A polymer-supported carbanion has been prepared from methyl nitroacetate and reacted with alkyl halides or activated olefins to give α-nitroesters.

  由硝基乙酸甲酯制备了聚合物负载的碳负离子，并使之与烷基卤化物或活化的烯烃反应生成α-硝基酯。
• New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Arie Bar-Haim、Eyal Mishani

  DOI：10.1021/jo00084a047

  日期：1994.3
• The Synthetic Reactions of Aliphatic Nitro Compounds. VII. The Synthesis of α-Amino Acids from the Nitroacetic Ester
  作者：Eisuke Kaji、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.46.337

  日期：1973.1