(Z)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester | 87358-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester
• 英文别名: acetylaminofumaric acid dimethyl ester；(Z)-dimethyl 2-acetamidofumarate；dimethyl acetamidofumarate；dimethyl (Z)-2-acetamidobut-2-enedioate
• CAS: 87358-86-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: DFZMFCNXPONLRX-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-acetyl aspartic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的α，β-脱氢氨基酸衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromosuccinate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium perrhenate 盐酸 、 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Antiulcer Activities of 2-Aminonorbornene Derivatives.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI、Kunio NOSAKA、Hajime TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.102

  日期：——

  2, 2, -Disubstituted norbornenes (1, 2), 2, 2-Disubstituted norbornane (3), 2, 2, 3-trisubstituted norbornenes (4, 5), oxanorbornenes (6) and azanorbornenes (7) were synthesized by the Diels-Alder reaction using α, β-dehydroamino acids as a key step, and their antiulcer activities were examined. The oxazolidine derivative (1h) exhibited the most potent activities against several ulcer-models in rat.

  以α，β-脱氢氨基酸为关键步骤，通过 Diels-Alder 反应合成了 2，2，-二取代降冰片烯（1，2）、2，2-二取代降冰片烷（3）、2，2，3-三取代降冰片烯（4，5）、氧杂降冰片烯（6）和氮杂降冰片烯（7），并考察了它们的抗溃疡活性。恶唑烷衍生物（1h）对大鼠的几种溃疡模型表现出最有效的活性。
• A synthesis of 2-endo-amino-2-exo-hydroxymethylnorbornenes having inhibitory activity against protein kinase C.
  作者：Tameo IWASAKI、Hiroyoshi YAMAZAKI、Takashi NISHITANI、Tadashi SATO

  DOI：10.1248/cpb.39.527

  日期：——

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) was synthesized from 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) in a good overall yield. 2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) was synthesized starting from dimethyl acetamidofumarate based on Diels-Alder strategy. 1a and 1b inhibited protein kinase C at the IC50 values of 2×10-5M and 1×10-5M, respectively, but not protein kinase A at a concentration of 1×10-3M. The structure-activity relationships are discussed.

  2-endo-Hexadecylamino-2-exo-hydroxymethylnorbornene (1a) 由 2-acetamidonorbornene-2-carboxylic acid methyl ester (2) 合成，总收率良好。2-endo-Hexadecylamino-2, 3-exo-bis(hydroxymethyl)norbornene (1b) 是基于 Diels-Alder 策略从乙酰氨基富马酸二甲酯开始合成的。1a 和 1b 对蛋白激酶 C 的抑制作用 IC50 值分别为 2×10-5M 和 1×10-5M，而对蛋白激酶 A 的抑制作用 IC50 值为 1×10-3M。本文讨论了结构-活性关系。
• COMPOSITION FOR REGULATING PLANT GROWTH, METHOD FOR TREATING PLANTS THEREWITH, AND ACTIVE INGREDIENT THEREOF
  申请人：Gorbunov Sergei Valeryevich

  公开号：US20190119193A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A composition for regulating plant growth, the active ingredient of which is an ester of oxaloacetic acid or a salt thereof, or derivatives thereof, wherein the ester of oxaloacetic acid has the formula set forth below, where R 1 and R 2 are independently selected from a series of C 1 -C 18 alkyl groups, and wherein the content of the active ingredient corresponds to a concentration of from 10 −11 M to 10 −3 M. The active ingredients and compositions for regulating plant growth allow for treating plants in order to stimulate the growth thereof and achieve such advantages as increased yields, improved plant quality, improved nutrient absorption and enhanced stress resistance, while allowing such advantages to be achieved using a relatively small amount of an active ingredient(s) which is/are biodegradable and environmentally friendly.

  一种用于调节植物生长的组合物，其活性成分为草酰乙酸酯或其盐或其衍生物，其中草酰乙酸酯的化学式如下，其中R1和R2分别选自一系列C1-C18烷基基团，且活性成分的含量相当于10−11M至10−3M的浓度。这种用于调节植物生长的活性成分和组合物可用于处理植物，以刺激其生长并实现增产、改善植物质量、改善营养吸收和增强抗压能力等优点，同时使用相对较少的活性成分（它们是可生物降解和环保的）即可实现这些优点。
• One-step synthesis of functionally substituted ?3-pyrrolidones-2
  作者：A. S. Moskalenko、A. V. Prosyanik、N. Yu. Kol'tsov、E. Yu. Nesterova、T. D. Novobranets、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00863929

  日期：1992.1

  3-Amino-4,5-dicarboalkoxy-DELTA3-pyrrolidon-2-yl-5-acetic acid esters were prepared from N-alkylamino- and aminofumaric diesters in nonaqueous medium using acidic catalysts.
• An Effective Synthesis of α,β-Dehydro-α-amino Acid Derivatives from<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-hydroxy-α-amino Acid Esters
  作者：Teodozyj Kolasa

  DOI：10.1055/s-1983-30412

  日期：——