(E)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester | 87358-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-acetamidofumarate；dimethyl (2E)-2-(acetylamino)-2-butenedioate；dimethyl (E)-2-acetamidobut-2-enedioate
• CAS: 87358-85-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: DFZMFCNXPONLRX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromosuccinate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium perrhenate 盐酸 、 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-Acetyl-α,β-didehydroasparaginsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。
• Reactivity of Conjugated Phosphazenes Derived from Dehydroaspartic Esters with Acyl Halides. Synthesis of 5(4H)-Oxazolone
  作者：Francisco Palacios、Marta Legido、Itziar Perez de Heredia、Gloria Rubiales

  DOI：10.3987/com-99-s130

  日期：——

  The reactivity of N-vinylic phosphazenes derived from dehydroaspartic esters towards acyl halides is reported. Treatment of conjugated phosphazene with acyl halides led to the formation of N-acylated dehydroaspartic esters and alkenyl-5(4N)-oxazolones. When the reaction was performed in the presence of diethylamine, 1-diethylamino-3,4-dimethoxycarbonyl-2-aza-1,3-butadiene was obtained. Reaction of substituted 5(4H)-oxazolones with water, ethanol and amines gave N-acylated dehydroaspartic acid derivatives.
• An Effective Synthesis of α,β-Dehydro-α-amino Acid Derivatives from<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-hydroxy-α-amino Acid Esters
  作者：Teodozyj Kolasa

  DOI：10.1055/s-1983-30412

  日期：——