羟乙基甲基苯胺 | 59689-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟乙基甲基苯胺
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)propan-1-ol
• CAS: 59689-19-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: IFIDGPUHWCUADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟乙基甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-ethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  o-酰基苯胺与二芳基碘盐的串联芳基化/Friedel-Crafts反应：吖啶衍生物的模块化合成

  摘要：

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500161
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 羟乙基甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  o-酰基苯胺与二芳基碘盐的串联芳基化/Friedel-Crafts反应：吖啶衍生物的模块化合成

  摘要：

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500161

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE
  申请人：EMMELLEN BIOTECH PHARMACEUTICA

  公开号：WO2005100299A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An efficient cost-effective process for preparation of l-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol from l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone, which comprises converting l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone to l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime and reducing the oxime with a catalyst consisting of finely divided nickel and aluminium metals giving good diastereomeric purity and yield.

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。
• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Asymmetric Synthesis of Fused Tetrahydroquinolines via Intra­molecular Aza-Diels–Alder Reaction of ortho-Quinone Methide Imines
  作者：Christoph Schneider、Fabian Hofmann、Cornelius Gärtner、Martin Kretzschmar

  DOI：10.1055/a-1517-7515

  日期：2022.2

  bicyclic core structures with up to three stereocenters within a single step. Herein, this concept is combined with the chemistry of chiral Brønsted acid bound ortho-quinone methide imines to generate a range of interesting fused tetrahydroquinolines in a diastereo- and enantioselective­ manner.

  Aza-Diels-Alder 反应是构建 N-杂环的直接过程，具有固有的原子经济性和立体定向性。分子内策略允许在单个步骤中形成具有多达三个立体中心的双环核心结构。在此，该概念与手性布朗斯台德酸键合邻醌甲基亚胺的化学相结合，以非对映选择性和对映选择性方式生成一系列有趣的稠合四氢喹啉。
• A metal- and base-free domino protocol for the synthesis of 1,3-benzoselenazines, 1,3-benzothiazines and related scaffolds
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1039/c8ob03058h

  日期：——

  Efficient and operationally simple protocols have been demonstrated for the synthesis of the title compounds using easily available starting materials under mild conditions, giving a broad range of rarely reported molecules in excellent yields.

  通过使用易得的起始材料，在温和条件下演示了合成标题化合物的高效和操作简单的协议，产率优秀，得到了广泛的罕见分子。