9-ethyl-acridine | 5176-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-acridine
• 英文别名: 9-Ethylacridine
• CAS: 5176-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: CVPHOGZTLPMGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C
• 沸点：
  371.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-acridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到9-(1-bromoethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  的自发环化（吖啶-9-基甲基）硫脲向螺[二氢吖-9'（10' ħ），5-咪唑烷] -2-硫酮，一种新型吖螺环的

  摘要：

  新颖吖spirocompounds，螺[二氢吖-9'（10' ħ），5-咪唑烷] -2-硫酮制备了由取代的1 3-（吖啶-9-基甲基）硫脲，从其中获得的自发环化1-（acridin-9-基）甲胺，N-（acridin-9-基甲基）丙-1-胺和N-（acridin-9-ylmethyl）苄胺和烷基/芳基异硫氰酸酯，作为我们先前对新a啶螺环的研究的延续。随后将由此获得的咪唑烷-2-硫酮用异腈腈转化成咪唑烷-2-一类似物，其中一些类似物部分地重新打开为相应的（ac啶9-9-基甲基）脲。对于具有两个a啶环的3-（acridin-9-基甲基）-1-（acridin-9-基）硫脲，发现了通过CH碳负离子而不是N-1氮的不寻常的螺环化。螺环1、3和4位置的结构修饰以及1 H，13 C和15N NMR光谱和X射线晶体学已被用来合理化各种9-取代的cr啶的易于发生螺环化的普遍倾向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.001
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-ethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  由[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基（sem）保护的a啶酮方便地合成9-烷基和9-芳基啶

  摘要：

  当使用SEM-ac啶酮时，向lith啶酮中低产率地添加有机锂试剂成为向9-烷基和9-芳基lac啶方便的高产率途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80696-6

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Structural considerations on acridine/acridinium derivatives: Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis and computational studies
  作者：Michał Wera、Piotr Storoniak、Illia E. Serdiuk、Beata Zadykowicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.041

  日期：2016.2

  spatial arrangements of the acridine/acridinium derivatives under scrutiny here. Additionally, computational methods have been used to compare the intermolecular interactions in the crystal structures of the investigated compounds. Computations have confirmed the great contribution of dispersive interactions for crystal lattice stability in the case of 9-substituted acridine and electrostatic interactions

  摘要 本文详细研究了吖啶的四种衍生物，即 9-甲基-、9-乙基、9-溴甲基-和 9-哌啶（分别为 1 、 2 、 3 和 4 ）晶体中的分子堆积和分子间相互作用。 ) 和三种含有三氟甲磺酸盐阴离子和 9-乙烯基-、9-溴甲基和 9-苯基-10-甲基吖啶阳离子的 10-甲基吖啶盐（分别为 5、6 和 7）。所有化合物的晶体结构都通过长程静电相互作用以及短程 C–H⋅⋅⋅O 网络（分别在水合物和盐 3 和 5 – 7 中）、C– H⋅⋅⋅π、π-π、C-F⋅⋅⋅π 和 S-O⋅⋅⋅π（在盐 5 – 7 中）相互作用。Hirshfeld 表面分析表明，各种分子间接触在晶体堆积中起着重要作用，以图形方式展示了此处所审查的吖啶/吖啶衍生物在空间排列上的差异。此外，计算方法已用于比较所研究化合物的晶体结构中的分子间相互作用。计算已经证实了在 9-取代吖啶的情况下分散相互作用对晶格稳定性的巨大贡献，在 9-取代的
• Lattice energetics and thermochemistry of acridine derivatives and substituted acridinium trifluoromethanesulphonates
  作者：Beata Zadykowicz、Piotr Storoniak

  DOI：10.1007/s10973-017-6306-4

  日期：2017.9

  10-methylacridinium trifluoromethanesulphonate ions, obtained by the DFT method, and the corresponding enthalpies of sublimation and/or crystal lattice enthalpies, the enthalpies of formation of the compounds in the solid phase were predicted. For compounds whose crystal structures are known, experimental enthalpies of sublimation correspond reasonably well to crystal lattice enthalpies predicted theoretically as

  八个9-取代的a啶（烷基，芳基或烷氧基）（I）和六个其10-甲基化ated三氟甲烷磺酸盐（II）的熔化焓和温度）导数通过DSC测量。第一组化合物的焓和挥发温度也由DSC确定，或通过将TG曲线拟合至Clausius-Clapeyron关系来获得。通过将通过DFT方法获得的气态a啶或10-甲基ac三氟甲烷磺酸离子的形成焓与相应的升华和/或晶格焓相结合，可以预测固相化合物的形成焓。对于已知晶体结构的化合物，升华的实验焓与理论上预测为静电，色散和排斥相互作用之和的晶格焓相当吻合。晶格焓贡献的分析表明，在a啶衍生物的情况下，分子之间的分散相互作用始终占主导地位，而它们的季盐的晶格通过离子之间的静电相互作用而稳定。仅在以一水合形式结晶的9-溴甲基ac啶衍生物的情况下，对晶格能量的静电贡献明显高于其他研究的a啶。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Acridines by Pd-Catalyzed C=C Bond Formation and C(<i>sp²</i>)-N Cross-Coupling
  作者：Zhongxing Huang、Yang Yang、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201070

  日期：2012.10.10

  A facile palladium-catalyzed synthesis of acridines has been realized by consecutive C=C double bond formation and C–N cross-coupling. A variety of functionalized acridines can be accessed from easily available o-dihalobenzenes and N-tosylhydrazones in a single operation. This one-pot protocol has a wide scope with respect to both coupling partners, and provides an efficient route to functionalized

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。
• Selective photoalkylation of 10-methylacridinium ion with tetra-alkylstannanes or diethylmercury using visible irradiation
  作者：Shunichi Fukuzumi、Sadaki Kuroda、Toshio Tanaka

  DOI：10.1039/c39860001553

  日期：——

  Efficient and selective photoalkylation of 10-methylacridinium ion with tetra-alkyltin compounds and diethylmercury is initiated by electron transfer from the alkylmetals to the singlet excited state of 10-methylacridinium ion in acetonitrile under irradiation with visible light.

  10-甲基irradiation离子与四烷基锡化合物和二乙基汞的高效选择性光烷基化是通过在可见光照射下，电子从烷基金属转移到10-甲基ac离子在乙腈中的单重激发态而引发的。