3-phenylpropanoic acid-1-13C | 64577-25-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenylpropanoic acid-1-13C
• 英文别名: 13C-phenylpropionic acid；<1-13C>-3-phenylpropionic acid；3-phenylpropanoic-1-(13)C acid；[¹³C]3-phenylpropanoic acid；3-Phenylpropansaeure<1-¹³C>；3-phenyl-[1-¹³C]propionic acid；3-phenyl(113C)propanoic acid
• CAS: 64577-25-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.166
• InChiKey: XMIIGOLPHOKFCH-QBZHADDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropanoic acid-1-13C 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azulene thermal rearrangements. Carbon-13 labeling studies of automerization and isomerization to naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a042
• 作为产物：
  描述：

  <1-13C>-(E)-cinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-phenylpropanoic acid-1-13C
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的双键和双键13 C– 13 C耦合常数

  摘要：

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。

  DOI：

  10.1039/p29800001028

文献信息

• Fragment Couplings via CO₂ Extrusion–Recombination: Expansion of a Classic Bond-Forming Strategy via Metallaphotoredox
  作者：Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b08304

  日期：2015.9.23

  bond-forming reaction, can subsequently undergo metal insertion-decarboxylation-recombination to generate Csp(2)-Csp(3) bonds when subjected to metallaphotoredox catalysis. In this embodiment the conversion of a wide variety of mixed anhydrides (formed in situ from carboxylic acids and acyl chlorides) to fragment-coupled ketones is accomplished in good to high yield. A three-step synthesis of the medicinal

  在这项研究中，我们证明分子片段可以通过简单的原位 RO-C=OR 键形成反应轻松偶联，随后可以进行金属插入-脱羧-重组以生成 Csp(2)-Csp(3)当受到金属光氧化还原催化时形成键。在该实施方案中，多种混合酸酐(由羧酸和酰氯原位形成)向片段偶联的酮的转化以良好到高产率完成。还使用这种新的脱羧-重组方案描述了药物依地西汀的三步合成。
• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• Synthesis and acidity constants of 13CO2H-labelled mono and dipyrrole carboxylic acids. pKa from 13C-NMR
  作者：Darren L. Holmes、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01052-2

  日期：1995.2

  [1-13C]-phenylacetic (2) acids were determined to be 4.60 and 4.16 respectively in H2O, and 4.67 and 4.31 respectively in H2O-27% vol (CD3)2SO. Bilirubin analogs, xanthobilirubic acid (5) and nor-xanthobilirubic acid (6) were determined to have pKa values of 4.76 and 4.64 respectively in H2O-27% vol (CD3)2SO, and extrapolated to pKa values ∼4.62 and 4.51 in H2O.

  制备了六种在CO 2 H基团中高度富集13 C的单羧酸，并在H 2 O和H 2 O-（CD 3）2中以低浓度10 -4 -10 -5 M的pK a值进行了测定。通过分析pH依赖性13 CO 2 H NMR化学位移分析SO混合物。CO的变化的曲线图2 H（CO 2 - ）13 C-NMR化学位移VS pH值，得到一个典型的滴定曲线从其中的pK一个的对[1- 13C] -phenylpropionic（1）和[1- 13 C] -phenylacetic（2测定）的酸为4.60和H中分别4.16 2 O，和4.67和4.31分别H中2 -O-27％（体积）（CD 3）2 SO。经测定，在H 2 O-27％vol（CD 3）2 SO中，胆红素类似物，黄胆红酸（5）和去黄胆红酸（6）的pK a值分别为4.76和4.64 ，并推断为pK a值〜 H 2 O中为4.62和4.51 。
• Direct reversible decarboxylation from stable organic acids in dimethylformamide solution
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Erica K. J. Lui、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1126/science.abb4129

  日期：2020.7.31

  chemically stable C(sp3) carboxylates, such as arylacetic acids and malonate half-esters, undergo uncatalyzed reversible decarboxylation in dimethylformamide solution. Decarboxylation-carboxylation occurs with substrates resistant to protodecarboxylation by Brønsted acids under otherwise identical conditions. Isotopically labeled carboxylic acids can be prepared in high chemical and isotopic yield by

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 ( ) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 ( ) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有
• Photosynthetic Fixation of CO₂ in Alkenes by Heterogeneous Photoredox Catalysis with Visible Light
  作者：Tao Yuan、Ziwei Wu、Senmao Zhai、Rong Wang、Shiwen Wu、Jiajia Cheng、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1002/anie.202304861

  日期：2023.7.3

  A metal-free heterogeneous photoredox system is reported for hydrocarboxylation of alkenes. Boron carbonitride with abundant terminal B/N defects was employed as a photo transducer, permitting construction of sterically encumbered Lewis acid-base sites that are able to synergistically activate CO2 molecules under visible light. Anti-Markovnikov regioselectivity was achieved with good functional group

  据报道，一种用于烯烃加氢羧化的无金属异质光氧化还原系统。具有丰富末端B/N缺陷的碳氮化硼被用作光传感器，允许构建空间阻碍的路易斯酸碱位点，从而能够在可见光下协同激活CO 2 分子。使用CO 2作为羧基源，以良好的官能团耐受性实现了抗马尔可夫尼科夫区域选择性。