甲苯-α-13C | 6933-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-α-13C
• 中文别名: 甲苯-Alpha-13C
• 英文名称: [α-¹³C]toluene
• 英文别名: toluene-α-13C；(13CH3)-toluene；Methyl-13C-benzene；(113C)methylbenzene
• CAS: 6933-23-9
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 93.1295
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −93 °C(lit.)
• 沸点：
  110-111 °C(lit.)
• 密度：
  0.874 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  40 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S36/37,S46,S62
• 危险类别码：
  R67,R63,R38,R11,R48/20,R65
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1294 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-α-13C 在 氯磺酸 、 potassium fluoride 、 ammonium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-toluene-methyl-13C-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Motion at the active site of tosylchymotrypsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a040
• 作为产物：
  描述：

  苄溴-α-13C 在 Ni/γ-Al2O3 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 150.0 ℃ 、7.9 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 甲苯-α-13C
  参考文献：
  名称：

  揭示 Ni/γ-Al2O3 在 2-丙醇中催化烷基芳基醚反应的动态网络

  摘要：

  芳醚键的还原裂解是将木质素分解为其单木质醇组分的关键步骤，其中选择性由多个平行和连续液相反应的动力学决定。在 Ni/-Al2O3 催化下，13C 标记的苄基苯基醚（BPE，一种模型化合物，其 CO 键能与木质素中的主要 -O-4 键具有相同的 CO 键能）的三相氢解直接在升高的温度（150 - 175 °C) 和压力 (79-89 bar) 使用操作魔角旋转 NMR 光谱。使用 2-丙醇溶剂的 13C NMR 共振对 NMR 转子中的液体-蒸汽分配进行量化，其化学位移报告内部反应器温度。在 170 °C 时，BPE 转化为甲苯和苯酚，k1 = 0.17 s-1 gcat-1，和 (80 ± 8) kJ mol-1 的表观活化势垒。随后的苯酚氢化发生得更慢（k2 = 0.0052 s-1 gcat-1 在 170-175 °C），因此环己醇的形成仅在较高温度下才显着。甲苯在这些反应条件下是稳定的，但它的甲基经历了容易的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09071

文献信息

• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Base-Promoted Selective Activation of Benzylic Carbon−Hydrogen Bonds of Toluenes by Iridium(III) Porphyrin
  作者：Chi Wai Cheung、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/om700751h

  日期：2008.7.1

  K2CO3 and NaOPh promoted the rate of benzylic carbon−hydrogen bond activation (BnCHA) of toluenes with iridium(III) porphyrin carbonyl chloride (Ir(ttp)Cl(CO)) to give iridium porphyrin benzyls in high yields. Mechanistic studies suggested that K2CO3 initially converted Ir(ttp)Cl(CO) to Ir(ttp)X (X = OH−, KCO3−), which reacted very fast with toluenes to yield Ir(ttp)H. Ir(ttp)H then reduced the carbonyl

  K 2 CO 3和NaOPh促进了铱（III）卟啉羰基氯（Ir（ttp）Cl（CO））甲苯的苄基碳氢键活化（BnCHA），从而高产率地得到了铱卟啉苄基。机制研究表明ķ 2 CO 3最初转化的Ir（TTP）氯（CO）和Ir（TTP）X（X = OH -，KCO 3 - ），该反应非常快的甲苯，得到的Ir（TTP）H。然后，Ir（ttp）H还原未反应的Ir（ttp）Cl（CO）中的羰基配体，得到Ir（ttp）Me。Ir（ttp）H也会二聚脱氢得到[Ir（ttp）] 2，特别是在碱的存在下被促进，其进一步与甲苯反应产生铱苄基。NaOPh较弱的碱将Ir（ttp）Cl（CO）转化为Ir（ttp）OPh，从而选择性地促进BnCHA生成铱苄基。
• Conversion of methane into higher hydrocarbons in the presence of ethylene over H-ZSM-5 loaded with silver cations
  作者：Toshihide Baba、Hidenori Sawada

  DOI：10.1039/b200615b

  日期：2002.7.18

  H-ZSM-5 loaded with silver cations (Ag/H-ZSM-5) catalyzed conversion of CH4 to higher hydrocarbons such as C3H6 in the presence of C2H4. The effect of the reaction parameters, such as reaction temperature, were examined. The maximum conversion of methane was 13.2 mol% at 673 K. The reaction of C2H4 with 13C-labelled methane (13CH4) yielded singly 13C-labelled propylene (13CC2H6) and H2, while formation of 13CC2H6 was not observed over H-ZSM-5. These results indicate that the formation of 13CC2H6 proceeds by the reaction of C2H4 with 13CH4, and that the activation of 13CH4 proceeds on silver cations. Ag/H-ZSM-5 also catalyzed the reaction of C3H6 and benzene with CH4 to form butenes and toluene, respectively.

  载银阳离子的H-ZSM-5（Ag/H-ZSM-5）催化了在C2H4存在下将甲烷（CH4）转化为更高碳氢化合物，例如丙烯（C3H6）。研究了反应参数的影响，如反应温度。在673 K时，甲烷的最大转化率为13.2 mol%。C2H4与标记为13C的甲烷（13CH4）的反应生成了单标记的13C丙烯（13CC2H6）和氢气（H2），而在H-ZSM-5上未观察到13CC2H6的形成。这些结果表明，13CC2H6的形成是C2H4与13CH4反应的结果，并且13CH4的活化是在银阳离子上进行的。Ag/H-ZSM-5还催化了C3H6和苯与甲烷的反应，分别生成丁烯和甲苯。
• Direct Methylation of Benzene with Methane Catalyzed by Co/MFI Zeolite
  作者：Koshiro Nakamura、Akihito Okuda、Kiyotaka Ohta、Hitoshi Matsubara、Kazu Okumura、Kana Yamamoto、Ryosuke Itagaki、Satoshi Suganuma、Etsushi Tsuji、Naonobu Katada

  DOI：10.1002/cctc.201800724

  日期：2018.9.7

  Cobalt‐loaded MFI zeolite showed distinct activity for direct methylation of benzene with methane into toluene. High activity was found at around 0.6 of Co/Al molar ratio. Incorporation of carbon from methane into the methyl group of toluene was confirmed with isotope tracer experiments and mass spectroscopy. Ammonia infrared‐mass spectroscopy temperature‐programmed desorption, transmission electron

  负载钴的 MFI 沸石对苯与甲烷直接甲基化成甲苯表现出明显的活性。Co/Al 摩尔比约为 0.6 时发现高活性。同位素示踪实验和质谱证实了甲烷中的碳并入甲苯的甲基中。氨红外质谱、程序升温脱附、透射电子显微镜、X射线吸收近边光谱和扩展X射线吸收精细结构表明Lewis酸性二价（氧化态+II）Co物种单原子分散在离子上MFI沸石的交换位点是活性物质。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzothiazoles with Toluene Derivatives­: Synthesis of 2-Arylbenzothiazole
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Zhiqiang Liu、Ruolan Jiang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588487

  日期：2017.9

  Abstract A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This protocol is proposed to proceed through the oxidation of toluene and ring opening of benzothiazole, thus providing a new pathway for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This

  摘要 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。