N-ethyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acetamide | 374725-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acetamide
• 英文别名: N-(4-piperidinyl)-N-ethyl-4-methanesulfonylphenylacetamide；N-ethyl-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-piperidin-4-ylacetamide；N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-piperidin-4-ylacetamide
• CAS: 374725-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: WHTXDRINYCEVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acetamide 在 三甲胺盐酸盐 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 sodium chloride 、 丁二酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到AZD5672
  参考文献：
  名称：

  WO2007/57643

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl-4-ethylaminopiperidine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the human CCR5 receptor. Part 2: SAR of substituted 1-(3,3-diphenylpropyl)-piperidinyl phenylacetamides

  摘要：

  SAR and DMPK studies led to the identification of substituted N-alkyl-N-[1-(3,3-diphenylpropyl)piperidin-4-yl]-2-phenylacetamides as potent and orally bioavailable ligands for the human CCR5 chemokine receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.014
• 作为试剂：
  描述：

  N-ethyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acetamide 、 3-(3,5-Difluorophenyl)-3-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)propanal 在 N-ethyl-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acetamide 作用下， 生成 AZD5672
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 2012, 22, 1655-1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-4-PIPERIDINYL COMPOUNDS AS CCR5 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES DE N-4-PIPERIDINYLE MODULATEURS DU CCR5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018425A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides a compound of formula (I):[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy.] wherein R1, R2, R3, R3a, R4, R4a, R5, and R6 are as defined; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof; compositions containing these compounds, processes for preparing them and their use as modulators of chemokine activity (especially CCR5 activity).

  这项发明提供了一种化合物的公式(I)：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本。]其中R1、R2、R3、R3a、R4、R4a、R5和R6如所定义；或其药用可接受的盐或溶剂化合物；含有这些化合物的组合物，制备它们的方法以及它们作为趋化因子活性调节剂（尤其是CCR5活性）的用途。
• Balancing hERG affinity and absorption in the discovery of AZD5672, an orally active CCR5 antagonist for the treatment of rheumatoid arthritis
  作者：John G. Cumming、Howard Tucker、John Oldfield、Colin Fielding、Adrian Highton、Alan Faull、Martin Wild、Dearg Brown、Stuart Wells、John Shaw

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.117

  日期：2012.2

  reducing affinity at the hERG cardiac ion channel. Replacement of one aromatic ring in the diphenylpropyl region with less lipophilic, saturated heterocyclic rings and subsequent optimisation of the other phenyl ring led to the identification of clinical compound AZD5672 which retained excellent potency while reducing hERG affinity. Modulating lipophilicity affected the interplay between potency, hERG

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。
• Pharmaceutically active piperidine derivatives, in particular as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040006081A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的使用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005058881A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Compounds of formula (I): [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物：[化学式应在此处插入。请查看纸质副本]包含它们的组合物，制备它们的工艺以及它们在医学疗法中的用途（例如在恒温动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS I<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006001751A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of formula (I) compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式(I)的化合物、包含它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医学治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。