N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-[3-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-4-piperidyl]acetamide | 527694-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-[3-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-4-piperidyl]acetamide
• 英文别名: N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-[3-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 527694-34-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₄O₃S
• 分子量: 602.841
• InChiKey: JYULPTUAHQIXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-[3-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-4-piperidyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117