ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate | 70319-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-5-phenylpent-2-enoate；2-Pentenoic acid, 3-methyl-5-phenyl-, ethyl ester
• CAS: 70319-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZOVILSKYYXJJFU-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 Co catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-甲基-5-苯基戊醇
  参考文献：
  名称：

  Cob（I）alamin als Katalysator，5。Mitteilung [1]。对映体还原α，β-ungesättigter羰基衍生物

  摘要：

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。5.交流[1]。α，β-不饱和羰基衍生物的对映选择性还原

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620733
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜与手性苯酚-卡宾配体的α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.50

文献信息

• Visible-Light Photoredox Catalysis: Dehalogenation of Vicinal Dibromo-, α-Halo-, and α,α-Dibromocarbonyl Compounds
  作者：Tapan Maji、Ananta Karmakar、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo102239x

  日期：2011.1.21

  vic-Dibromo-, α-halo-, or α,α-dibromocarbonyl compounds can be efficiently dehalogenated using catalytic tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium dichloride (Ru(bpy)3Cl2) in combination with 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) and ascorbate as sacrificial electron donor. For this process, a visible light promoted photocatalytic cycle is proposed that involves the reduction of carbon halogen bonds via free radical

  使用催化三氯化三（2,2'-联吡啶基）钌（Ru（bpy）3 Cl 2）与1,5-结合可以有效地使vic -Dibromo-，α-卤代或α，α-二溴代羰基化合物脱卤二甲氧基萘（DMN）和抗坏血酸盐作为牺牲电子给体。对于该方法，提出了可见光促进的光催化循环，该循环涉及通过自由基中间体还原碳卤键。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Synthesis of α-oxygenated β,γ-unsaturated ketones by a catalytic rearrangement strategy
  作者：Luisa Lempenauer、Aline Soupart、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1039/c8ob01559g

  日期：——

  A straightforward two-step entry to α-oxgenated β,γ-unsaturated ketones from readily available α,β-unsaturated ketones is disclosed. It was found that bis(allylic) alcohols undergo a skeletal rearrangement in the presence of 1 mol% of cheap and non-corrosive p-toluenesulfonic acid. Computational studies were conducted to support the mechanism and to rationalise the influence of the catalyst acidity

  公开了从容易获得的α，β-不饱和酮直接进入α-加氧的β，γ-不饱和酮的两步法。发现双（烯丙基）醇在1mol％的廉价且无腐蚀性的对甲苯磺酸的存在下发生骨架重排。进行了计算研究以支持该机理并合理化催化剂酸度对产物选择性的影响。
• Chiral Bis(<i>N</i>-arylamino)phosphine-oxazolines: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Marc Schönleber、Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200800221

  日期：2008.9.5

  N-alkylation of chiral 1,2-diamines followed by ring closure with phosphorus trichloride (PCl3) and subsequent coupling with an oxazoline alcohol resulted in a new class of N,P ligands. The corresponding iridium tetrakis[3,5-bis(trifluormethyl)phenyl]borate (BArF) complexes were found to be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of unfunctionalized olefins and α,β-unsaturated carboxylic

  手性1,2-二胺的N-芳基化或N-烷基化，然后用三氯化磷（PCl 3）闭环，然后与恶唑啉醇偶联，产生了新的一类N，P配体。发现相应的四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸铱（BAr F）配合物是未官能化烯烃和α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性氢化的有效催化剂。
• Synthesis of α-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides
  作者：Kentaro Hojoh、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.6b12881

  日期：2017.2.15

  A highly regio- and enantioselective copper-catalyzed three-component coupling of isocyanides, hydrosilanes, and γ,γ-disubstituted allylic phosphates/chlorides to afford chiral α-quaternary formimides was enabled by the combined use of our original chiral naphthol-carbene ligand as a functional Cu-supporting ligand and LiOtBu as a stoichiometric Lewis base for Si. The formimides were readily converted

  通过结合使用我们原始的手性萘酚-卡宾配体，实现了高度区域选择性和对映选择性铜催化的异氰化物、氢硅烷和 γ,γ-二取代的烯丙基磷酸酯/氯化物的三组分偶联，以提供手性 α-季铵甲酰亚胺。功能性 Cu 支持配体和 LiOtBu 作为 Si 的化学计量路易斯碱。甲酰亚胺很容易转化为α-季醛。