(Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid | 72680-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid
• CAS: 72680-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PKKDVUKRJTUHOI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid 在 甲醇 、 草酰氯 、 C₄₂H₅₂Cl₂O₄Rh₂ 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 (2,6-dimethylphenyl) (3R)-3-methyl-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cob（I）alamin als Katalysator，5。Mitteilung [1]。对映体还原α，β-ungesättigter羰基衍生物

  摘要：

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。5.交流[1]。α，β-不饱和羰基衍生物的对映选择性还原

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620733

文献信息

• Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems
  申请人：——

  公开号：US20030125563A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate bisphosphine ligand.

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的手性1,4-加成方法，用于将亲核试剂（例如氢化物）加成到环状和非环状烯酸酯和烯酮上。在本发明的某些实施方式中，过渡金属催化剂基本上由铜和手性双膦配体组成。
• Enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxamides with semicorrin cobalt catalysts
  作者：Peter von Matt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86123-6

  日期：1991.1

  Chiral semicorrin cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the free ligands, are efficient, highly enantioselective catalysts for the conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carboxamides with sodium borohydride. Enantiomeric excesses of up to 99 %, essentially quantitative yields, and high substrate/catalyst ratios (1 000 - 10 000:1) are attractive attributes of this catalytic process.
• US6465664B1
  申请人：——

  公开号：US6465664B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• US6787655B2
  申请人：——

  公开号：US6787655B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• [EN] ASYMMETRIC 1,4-REDUCTIONS OF AND 1,4-ADDITIONS TO ENOATES AND RELATED SYSTEMS<br/>[FR] REDUCTIONS ASYMETRIQUES 1,4 D'ENOATES ET ADDITIONS 1,4 ASYMETRIQUES A DES ENOATES ET SYSTEMES ASSOCIES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2001019761A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate biphosphine ligand.