2-bromo-4,5-dimethoxy-3-hydroxybenzoic acid methyl ester | 236392-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxy-3-hydroxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 236392-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₅
• 分子量: 291.098
• InChiKey: DAGLCAMSBHIRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-3-hydroxybenzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 铜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2,3,8-三邻甲基鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,3′,4-tri-O-methylellagic acid from gallic acid

  摘要：

  Total synthesis of 3,3',4-tri-O-methylellagic acid has been described from commercially available gallic acid. Construction of the crucial unsymmetric Ar-Ar bond has been carried out in various methods such as Heck coupling, Heck coupling followed by oxidation or anionic Fries rearrangement, Suzuki cross-coupling, etc., but all the attempts were unsuccessful. Then, finally it has been achieved by intramolecular Ullmann coupling reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.103
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxy-3-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• Multi-functionalization of gallic acid towards improved synthesis of α- and β-DDB
  作者：Ashraful Alam、Yutaka Takaguchi、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.083

  日期：2005.2

  The synthesis of mono-, di- and trisubstituted gallic acids and their ester with similar or different groups including different acetal and ketals is described. Regioselective bromination on two ortho-positions of methyl gallate, which is very crucial for many organic syntheses, was achieved in high yield and purity. The α- and β-DDB were synthesized in high overall yield and purity from the regioselective

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。
• Benzofuran derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040034047A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to novel benzofuran derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as anti-infectives.

  该发明涉及新型苯并呋喃衍生物及其作为药物成分在制备药物组合物中的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为抗感染剂的用途。
• Enantioselective Synthesis and Photoracemization Studies of (+)-2-Cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2<i>H</i>- chromene-5-carboxylic Acid Methyl Ester, an Advanced Intermediate of a Dihydrofolate Reductase Inhibitor
  作者：Peter Wipf、Warren S. Weiner

  DOI：10.1021/jo990352s

  日期：1999.7.1
• BENZOFURAN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Arpida AG,

  公开号：EP1307445A1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US7030130B2
  申请人：——

  公开号：US7030130B2

  公开（公告）日：2006-04-18