(E)-2-methyl-1-<5-methyl-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl>-1-hexene | 125214-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-<5-methyl-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-furanyl>-1-hexene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[2-methyl-5-[(E)-2-methylhex-1-enyl]furan-3-yl]methoxy]silane
• CAS: 125214-93-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: LFYSZSVWAGNFRW-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-5-(trimethylstannyl)-furan 、 (E)-1-iodo-2-methyl-1-hexene 、 四(三苯基膦)钯 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN;GARDNER, MARK;BANKS, BERNARD J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5283-5292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in marine cembranolide synthesis: A synthesis of 2,3,5-trisubstituted furan intermediates for lophotoxin and pukalide
  作者：Ian Paterson、Gardner Mark、Bernard J Banks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81102-9

  日期：1989.1

  Pd(0)-catalysed coupling between various furyl zinc or tin compounds and vinyl iodides is demonstrated to be a versatile method for the synthesis of 2,3-dialkyl-5-alkenylfurans like 3, as potential precursors of the ring system of lophotoxin and pukalide. A possible cyclisation substrate was successfully prepared by glycol cleavage, 21 → 24, when alcohol oxidation failed.

  Pd（0）催化的各种呋喃基锌或锡化合物与乙烯基碘之间的偶联是合成2,3-二烷基-5-链烯基呋喃（如3）的一种通用方法，可作为Lophotoxin和Rn环系统的潜在前体。普卡利德。当乙醇氧化失败时，通过乙二醇裂解21 → 24成功制备了可能的环化底物。