9-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one | 1022-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 9-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrido(2,3-b)benzo-1,4-diazepine-6-one；9-chloro-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one；5,6-Dihydro-6-oxo-9-chlor-11-H-pyrido<2.3-b><1.4>benzodiazepin；9-chloro-5,11-dihydropyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1022-30-6
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O
• 分子量: 245.668
• InChiKey: UZEBJLIOUJPVCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-Chloro-11-[[2-[(diethylamino)methyl]-1-piperidinyl]acetyl]-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds as selective muscarinic receptor antagonists. 3. Structure-selectivity relationships in a series of cardioselective (M2) antimuscarinics

  摘要：

  On the basis of the cardioselective muscarinic receptor antagonist AF-DX 116 (2), a series of 11-substituted pyridobenzodiazepinones (9-35) was prepared and screened for their binding affinity to muscarinic receptors located in cardiac (M2) and glandular (M3) tissue. The ratio of IC50 values of the test compounds in the two different tissues was taken as a measure of cardiac (M2) receptor selectivity. Qualitative structure-selectivity relationships point to the fact that it is the spatial orientation of the protonated side-chain nitrogen atom in relation to the tricycle that is the main determinant for receptor subtype recognition and hence is important for the achievement of cardiac (M2) selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm00128a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 9-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009

文献信息

• Condensed diazepinones, processes for preparing them and pharmaceutical
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04873236A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  There are described new condensed diazepinones of general formula ##STR1## wherein .circle.B represents one of the divalent groups ##STR2## and D represents the groups ##STR3## and X.sup.1, X.sup.2 represents a .dbd.CH-- group or, if .circle.B assumes the meaning of the divalent group S, U or W, they may also represent an N atom, A.sup.1 and A.sup.2 in general represent lower alkylene groups, Z represents a C--C bond or the groups, --O--, --S--, --CH.sub.2 --, or --(CH.sub.2).sub.2 --; R represents hydrogen or methyl, R.sup.1 and R.sup.2 generally represent alkyl groups which, together with the nitrogen atom between them, may also form a saturated monocylic, heterocyclic group, R.sub.3 represents alkyl, chlorine or hydrogen, R.sub.4 represents hydrogen or methyl, R.sup.5 and R.sup.6 represent hydrogen, halogen or alkyl, R.sub.7 represents hydrogen, chlorine or methyl, R.sup.8 represents hydrogen or lower alkyl, R.sup.9 represents hydrogen, halogen, lower alkyl and R.sup.10 represents hydrogen or methyl and R.sup.12 represents branched or unbranched alkyl. The compounds of general formula I and the acid addition salts thereof may be resolved into their isomers. The compounds of formula I and their salts may be used as vagal pacemakers for the treatment of bradycardia and bradyarrhythmia.

  描述了具有通式##STR1##的新型缩合二氮杂环庚酮，其中⚪B代表二价基团##STR2##之一，D代表基团##STR3##和X.sup.1, X.sup.2代表.dbd.CH--基团，或者如果⚪B取二价基团S、U或W的意义，它们也可以代表N原子，A.sup.1和A.sup.2一般代表低亚烷基基团，Z代表C--C键或基团，--O--、--S--、--CH.sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.2 --；R代表氢或甲基，R.sup.1和R.sup.2一般代表烷基基团，它们与它们之间的氮原子一起也可以形成饱和的单环、杂环基团，R.sub.3代表烷基、氯或氢，R.sub.4代表氢或甲基，R.sup.5和R.sup.6代表氢、卤素或烷基，R.sub.7代表氢、氯或甲基，R.sup.8代表氢或低烷基，R.sup.9代表氢、卤素、低烷基，R.sup.10代表氢或甲基，R.sup.12代表支链或直链烷基。通式I的化合物及其酸加成盐可以解析为其异构体。通式I的化合物及其盐可以作为迷走神经起搏器用于治疗心动过缓和心律过缓。
• Methylpiperazinoazepine compounds, preparation and use thereof
  申请人：Therabel Research S.A./N.V.

  公开号：US05393752A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Methylpiperazinoazepine derivatives corresponding to formula (I): ##STR1## wherein the symbols X, R.sub.1, R.sub.2, N.sub.1 and N.sub.2 have different meanings and pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation and use thereof.

  对应于以下公式（I）的甲基哌嗪哌嗪环衍生物：其中符号X、R.sub.1、R.sub.2、N.sub.1和N.sub.2具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐，其制备和用途。
• Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04971966A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  New substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ones suitable as vagal pacemakers for the treatment of bradycardias and bradyarrhythmias in human and veterinary medicine are described.

  描述了适用于治疗人类和兽医学中窦性心动过缓和缓慢性心律失常的迷走神经起搏器的新取代吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮。
• Neue kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0273239A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel in der einen der zweiwertigen Reste und D die Gruppen darstellen und X1, X2 eine =CH-Gruppe oder, sofern die Bedeutung des zweiwertigen Restes S, U oder W annimmt, auch ein N-Atom bedeuten, A1 un A2 im allgemeinen niedere Alkylenreste, Z eine C-C-Bindung oder die Gruppen -0-, -S-, -CH2-oder -(CH2)2-; R Wasserstoff oder Methyl, R1 und R2 im allgemeinen Alkylreste, die zusammen mit dem eingeschlossenen Stickstoffatom aber auch einen gesättigten, monocyclischen, heterocyclischen Rest bilden können, R3 Alkyl, Chlor oder Wasserstoff, R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, R7 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R8 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R9 Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl und R10 Wasserstoff oder Methyl und R'2 verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze können in ihre Isomeren aufgetrennt werden. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze lassen sich als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien einsetzen.

  通式如下的新缩合二氮杂卓酮 其中 其中一个二价基 和 D 为基团 和 X1、X2 代表一个 =CH 基团，或者 S、U 或 W 还代表 N 原子，A1 和 A2 通常代表低级亚烷基，Z 代表 C-C 键或基团 -0-、-S-、-CH2- 或 -(CH2)2-； R 是氢或甲基，R1 和 R2 一般是烷基，它们与所含的氮原子一起也可形成饱和的单环、杂环基，R3 是烷基、氯或氢，R4 是氢或甲基，R5 和 R6 是氢、卤素或烷基，R7 是氢、氯或甲基，R8 是氢或低级烷基，R9 是氢、卤素、低级烷基，R10 是氢或甲基，R'2 是支链或未支链烷基。通式 I 的化合物及其酸加成盐可分为异构体。式 I 化合物及其盐可用作迷走神经起搏器，用于治疗心动过缓和缓慢性心律失常。
• ENGEL, WOLFHARD W.;EBERLEIN, WOLFGANG G.;MIHM, GERHARD;HAMMER, RUDOLF;TRU+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1718-1724
  作者：ENGEL, WOLFHARD W.、EBERLEIN, WOLFGANG G.、MIHM, GERHARD、HAMMER, RUDOLF、TRU+

  DOI：——

  日期：——