9-Chloro-11-[[2-[(diethylamino)methyl]-1-piperidinyl]acetyl]-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one | 114367-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-Chloro-11-[[2-[(diethylamino)methyl]-1-piperidinyl]acetyl]-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 9-chloro-11-[2-[2-(diethylaminomethyl)piperidin-1-yl]acetyl]-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 114367-96-3
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₅O₂
• 分子量: 455.988
• InChiKey: PGBFOEXPMAAGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5-169 °C
• 沸点：
  610.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-Chloro-11-[[2-[(diethylamino)methyl]-1-piperidinyl]acetyl]-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds as selective muscarinic receptor antagonists. 3. Structure-selectivity relationships in a series of cardioselective (M2) antimuscarinics

  摘要：

  On the basis of the cardioselective muscarinic receptor antagonist AF-DX 116 (2), a series of 11-substituted pyridobenzodiazepinones (9-35) was prepared and screened for their binding affinity to muscarinic receptors located in cardiac (M2) and glandular (M3) tissue. The ratio of IC50 values of the test compounds in the two different tissues was taken as a measure of cardiac (M2) receptor selectivity. Qualitative structure-selectivity relationships point to the fact that it is the spatial orientation of the protonated side-chain nitrogen atom in relation to the tricycle that is the main determinant for receptor subtype recognition and hence is important for the achievement of cardiac (M2) selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm00128a008

文献信息

• Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04971966A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  New substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ones suitable as vagal pacemakers for the treatment of bradycardias and bradyarrhythmias in human and veterinary medicine are described.

  描述了适用于治疗人类和兽医学中窦性心动过缓和缓慢性心律失常的迷走神经起搏器的新取代吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮。
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Behandlung von Erkrankungen des Zentralnervensystems und zur Förderung der cerebralen Durchblutung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0508370A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Die Erfindung betrifft neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I in der B einen der zweiwertigen Reste darstellt und X, l, m, n und R¹ bis R⁷ wie im Anspruch 1 definiert sind, des weiteren ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Substanzen dienen zur Verbesserung bzw. Normalisierung arteriosklerotisch bedingter Störungen der Cerebraldurchblutung, zur Therapie von Erkrankungen des Zentralnervensystems, insbesondere des Morbus Alzheimer und des Morbus Parkinson, und als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien, desweiteren zur Stärkung der Gedächtnisleistung.

  本发明涉及通式 I 的新缩合二氮杂卓酮类化合物 其中 B 含二价基之一 和 X、l、m、n 和 R¹ 至 R⁷ 如权利要求 1 所定义，以及它们与无机酸或有机酸的盐和制备工艺。 这些物质可用于改善脑血流的动脉硬化性疾病或使其恢复正常，治疗中枢神经系统疾病，特别是阿尔茨海默病和帕金森病，以及作为迷走神经起搏器治疗心动过缓和缓慢性心律失常，还可用于改善记忆力。
• ENGEL, WOLFHARD W.;EBERLEIN, WOLFGANG G.;MIHM, GERHARD;HAMMER, RUDOLF;TRU+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1718-1724
  作者：ENGEL, WOLFHARD W.、EBERLEIN, WOLFGANG G.、MIHM, GERHARD、HAMMER, RUDOLF、TRU+

  DOI：——

  日期：——
• ENGEL, WOLFHARD;EBERLEIN, WOLFGANG;TRUMMLITZ, GUNTER;MIHM, GERHARD;MAYER,+
  作者：ENGEL, WOLFHARD、EBERLEIN, WOLFGANG、TRUMMLITZ, GUNTER、MIHM, GERHARD、MAYER,+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0254955B1

  公开（公告）日：1992-05-27