p-tolyl 6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1602920-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1602920-98-8
• 化学式: C₆₁H₆₄O₉S
• 分子量: 973.24
• InChiKey: DTLXEPSVZHRFHB-UFTJYOSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 p-tolyl 6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006

文献信息

• Iterative α-Glycosylation Strategy for 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxysugars: Application to the One-Pot Synthesis of Deoxysugar-Containing Oligosaccharides
  作者：Jiun-Han Chen、Jyh-Herng Ruei、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.201400006

  日期：2014.3

  This paper describes the development of an iterative and α-selective glycosylation method for 2-deoxyglycosyl and 2,6-dideoxythioglycoside donors based on the DMF modulation concept. We used NMR spectroscopy to probe the 2-deoxyglycosyl imidinium intermediate and elucidated the conditions to decrease the formation of glycal and thus to increase the reaction yields. Further elaboration of the glycosylation

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。