p-nitrophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 38223-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-deoxy-hexopyranoside)；(4-Nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-desoxy-hexopyranosid)；p-Nitrophenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 38223-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₀
• 分子量: 411.365
• InChiKey: CLQIYYCYEALTJN-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.5%的产率得到p-nitrophenyl 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Activity ofα-Mannosidase against Deoxy Derivatives ofp-Nitrophenylα-d-Mannopyranoside

  摘要：

  合成了对硝基苯（PNP）α-d-吡喃甘露糖苷的脱氧衍生物、PNP 2-脱氧-α-d-阿拉伯诺-吡喃己糖苷、3-脱氧-α-d-阿拉伯诺-吡喃己糖苷、4-脱氧-α-d-来苏诺-吡喃己糖苷和α-d-鼠李糖苷，并研究了千层豆和杏仁α-甘露糖苷酶对它们的水解活性。这些α-甘露糖苷酶几乎不作用于 2-、3-和 4-脱氧衍生物，而 6-脱氧衍生物被酶水解的速度与 PNP α-d-吡喃甘露糖苷一样快，后者是α-甘露糖苷酶的常见底物。这些结果表明，曼吡喃糖苷的 C-2、3 和 4 处的羟基是这些酶识别底物的必要条件，而 C-6 处的羟基在底物鉴别中并没有如此关键的作用。动力学研究得出了酶水解 PNP α-d-rhamnopyranoside 的 Km 值和 Vmax 值。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.2038
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-nitrophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Activity ofα-Mannosidase against Deoxy Derivatives ofp-Nitrophenylα-d-Mannopyranoside

  摘要：

  合成了对硝基苯（PNP）α-d-吡喃甘露糖苷的脱氧衍生物、PNP 2-脱氧-α-d-阿拉伯诺-吡喃己糖苷、3-脱氧-α-d-阿拉伯诺-吡喃己糖苷、4-脱氧-α-d-来苏诺-吡喃己糖苷和α-d-鼠李糖苷，并研究了千层豆和杏仁α-甘露糖苷酶对它们的水解活性。这些α-甘露糖苷酶几乎不作用于 2-、3-和 4-脱氧衍生物，而 6-脱氧衍生物被酶水解的速度与 PNP α-d-吡喃甘露糖苷一样快，后者是α-甘露糖苷酶的常见底物。这些结果表明，曼吡喃糖苷的 C-2、3 和 4 处的羟基是这些酶识别底物的必要条件，而 C-6 处的羟基在底物鉴别中并没有如此关键的作用。动力学研究得出了酶水解 PNP α-d-rhamnopyranoside 的 Km 值和 Vmax 值。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.2038

文献信息

• Facile TMSOTf-catalyzed preparation of 2-deoxy α-O-aryl-D-glycosides from glycosyl acetates
  作者：Guofang Yang、Qingbing Wang、Xiaosheng Luo、Jianbo Zhang、Jie Tang

  DOI：10.1007/s10719-012-9429-7

  日期：2012.8

  2-Deoxy α-O-aryl glycosides were conveniently obtained by reaction of 2-deoxy-glycosyl acetates with phenols in the presence of TMSOTf as the promoter. The current method provides the O-aryl glycosides with good to excellent yields, and sole alpha selectivity.

  在以 TMSOTf 为促进剂的存在下，通过 2-脱氧-糖基乙酸酯与苯酚的反应，可以方便地获得 2-脱氧 α-O-芳基苷。目前的方法可以提供良好到极佳收率的 O-芳基苷，并具有唯一的α选择性。
• 926. The preparation and properties of aryl 2-deozy-α-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：F. Shafizadeh、M. Stacey

  DOI：10.1039/jr9570004612

  日期：——