(2R,3E)-octadec-3-ene-1,2-diol | 131606-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3E)-octadec-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2R)-octadec-3-ene-1,2-diol
• CAS: 131606-87-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: SHHKJHRFQAFQSR-WXWBBQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-octadec-3-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,2'R,3R,3'E)-N-(2'-t-butyldiphenylsilyloxy-3'-octadecenoyl)-1,3-O-isopropyliden-<2-amino-1,3-dihydroxyoctadecane>
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,3E)-octadec-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579

文献信息

• First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator from<i>Symbiodinium</i>sp.
  作者：Masako Nakagawa、Jun Yoshida、Tohru Hino

  DOI：10.1246/cl.1990.1407

  日期：1990.8

  The first total synthesis of symbioramide (1) is described and simultaneously established the complete stereostructure of 1 to be (2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-hydroxy-3′-octadecenoyl)-dihydrosphingosine.

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;YOSHIDA, JUN;HINO, TOHRU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1407-1410
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、YOSHIDA, JUN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——