N-(2-溴苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 346720-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 346720-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00441539
• 分子量: 290.159
• InChiKey: ZTDPPYODKRHAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  使用氟磷灰石铜催化剂通过邻卤苯甲酰胺分子内环化合成苯并恶唑

  摘要：

  摘要: 描述了一种使用多相氟磷灰石铜催化剂通过邻卤代苯胺分子内环化合成苯并恶唑的有效方法。多种邻-卤代苯胺（碘-、溴-和氯苯胺）环化为相应的苯并恶唑，证明了反应的多功能性。关键词：氟磷灰石铜催化剂，邻卤代苯胺，分子内环化，多相催化剂苯并恶唑是一类重要的杂环化合物，存在于多种天然产物中。压力、免疫疾病、脑缺血 1 和是药物发现的重要目标。2 苯并恶唑的常规合成涉及使用 2-氨基苯酚作为起始材料，

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217381
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到N-(2-溴苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Domino Reaction with Intramolecular Ring Closure of an<i>N</i>-(2-Chloro-3-heteroaryl)arylamide: First Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Charles S. Demmer、Jacob C. Hansen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/adsc.201300845

  日期：2014.3.24

  Pd(II)‐catalyzed domino reaction comprising the first Pd(II)‐assisted intramolecular cyclization of an N‐(2‐chloro‐3‐heteroaryl)arylamide and validate its value by application to the first synthesis of 2‐substituted oxazolo[4,5‐b]pyrazines. We demonstrate that a bidentate phosphorus ligand as well as the presence of an aromatic nitrogen atom is required for the domino reaction to proceed. The robustness

  新型平面杂环的合成是基础研究的核心，因为这种支架构成了重要的不同研究领域的重要组成部分：药物发现，材料科学和农药。候选药物中通常含有众所周知的苯并恶唑，但通常需要调整其亲脂性和目标相互作用点。在这方面，恶唑并[4,5- b ]吡嗪是一种有吸引力的杂环骨架，因为它具有更高的水溶性和两个额外的氢键受体。我们在这里报告了一个新的Pd（II）催化的多米诺反应，该反应包括N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的第一个Pd（II）辅助分子内环化，并通过将其应用于2的首次合成来验证其价值。取代的恶唑啉[4,5-b ]吡嗪。我们证明了多米诺反应进行需要双齿磷配体以及芳族氮原子的存在。该方法的鲁棒性通过合成23种2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡嗪类似物而得到了很好的证实，其产率高至高，并且在反应的芳基酰胺上同时包含吸电子和供电子取代基。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-halOAnilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。