N-(2-溴苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 99514-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid>
• CAS: 99514-85-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00475065
• 分子量: 321.13
• InChiKey: FRFOXBSTPQRRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 1-[2-(N-(3-diphenylphosphinopropyl))aminoethyl]pyrrolidine 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-硝基苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707116
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-溴苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(2-溴苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q

文献信息

• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-haloanilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• Green, efficient and large-scale synthesis of benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles derivatives using ligand-free cobalt-nanoparticles: as potential anti-estrogen breast cancer agents, and study of their interactions with estrogen receptor by molecular docking
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、Maryam Mortazavi、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c5ra22207a

  日期：——

  A facile and high yielding method for the synthesis of 2-aryl benzoxazoles, benzimidazole and benzothiazoles is reported employing cobalt oxide nanoparticles. The cobalt oxide nanoparticles were used as a convenient, green, easy available and highly efficient heterogeneous nano catalyst which promoted cyclization cross-coupling reactions without ligands and/or additives. This procedure has advantages

  据报道，使用氧化钴纳米粒子来合成2-芳基苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的简便且高产率的方法。氧化钴纳米颗粒用作方便，绿色，易得且高效的异质纳米催化剂，该催化剂可在没有配体和/或添加剂的情况下促进环化交叉偶联反应。该方法具有后处理简单，反应介质生态友好，成本低和反应条件温和的优点。此外，通过分子对接研究了合成化合物与雌激素受体的结合模式，以研究其潜在的抗乳腺癌活性。
• 一种邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN112194591B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种铜催化邻位卤代酰基苯胺的选择性氢化脱卤方法，以邻位卤酰基苯胺为起始原料，乙酰丙酮铜/鸭嘴花碱为催化剂，加入有机碱，在醇溶液中80‑100℃反应12h，区域选择性催化氢化邻位溴和碘原子。该制备方法具有操作简便、底物适用范围广、成本低和区域选择性高等特点，具有实用性。
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。