N-(2-bromophenyl)-4-methoxythiobenzamide | 880883-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methoxythiobenzamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-4-methoxybenzothioamide；N-(2-bromophenyl)-4-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 880883-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNOS
• 分子量: 322.225
• InChiKey: QKMGVBUDYXREIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  405.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methoxythiobenzamide 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-methoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j

文献信息

• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• 可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979581B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。
• N-Heterocyclic carbene copper(<scp>i</scp>) complex-catalyzed synthesis of 2-aryl benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Julio I. Urzúa、Renato Contreras、Cristian O. Salas、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1039/c6ra18510j

  日期：——

  A new and efficient synthesis of 2-aryl benzoxazoles and benzothiazoles using cooper N-heterocyclic carbene complex is described. In a simple protocol a variety of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles were obtained...

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。
• 一种苯并噻唑磷酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112940036B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种苯并噻唑磷酸酯化合物的制备方法。本发明在可见光照射下，以N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺衍生物等N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺为原料，以磷酸钠作为碱，顺利地合成了一系列2‑取代的烷基苯并噻唑衍生物，进一步的，在可见光照射下，与磷酸二乙酯反应制备苯并噻唑磷酸酯化合物，具有钙拮抗剂能力。
• BENZTHIAZOLE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE
  申请人：Przytulinska Magdalena K.

  公开号：US20100183743A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase having a structure of Formula (I), ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  本发明公开了一种具有公式（I）结构的聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂，制备它们的方法以及使用它们治疗患者的方法。