(propoxycarbonyl)methyl α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (propoxycarbonyl)methyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: propyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₈
• 分子量: 280.275
• InChiKey: VLNLXCBXTQNDMT-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isomaltulose 在 氨 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 磷酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (propoxycarbonyl)methyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将葡糖基部分锚定在亲核物质上的简单方法：胺和醇与羧甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-O-内酯的反应。

  摘要：

  在碱性催化下，羧甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-O-内酯（由异麦芽酮糖制备）与氨基酸和脂肪胺的碱催化反应产生了一系列新的假葡萄糖肽，非离子两亲物和可聚合衍生物。应用于醇的相同反应提供了带有碱性或酸性催化剂的相应的2-（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰基酯。

  DOI：

  10.1021/jo0300237

文献信息

• Straightforward Route for Anchoring a Glucosyl Moiety onto Nucleophilic Species:  Reaction of Amines and Alcohols with Carboxymethyl 3,4,6-Tri-<i>O</i>-acetyl-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside 2-<i>O</i>-Lactone
  作者：Stéphane Trombotto、Mathieu Danel、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1021/jo0300237

  日期：2003.8.1

  The base-catalyzed reaction of carboxymethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside 2-O-lactone (prepared from isomaltulose) with amino acids and fatty amines under basic catalysis gave a series of new pseudoglucopeptides, nonionic amphiphiles, and polymerizable derivatives. The same reaction applied to alcohols provided the corresponding 2-(alpha-D-glucopyranosyloxy)acetyl esters with either basic

  在碱性催化下，羧甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-O-内酯（由异麦芽酮糖制备）与氨基酸和脂肪胺的碱催化反应产生了一系列新的假葡萄糖肽，非离子两亲物和可聚合衍生物。应用于醇的相同反应提供了带有碱性或酸性催化剂的相应的2-（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰基酯。