2-Acetoxy-2-methylbutanal | 73738-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-methylbutanal
• 英文别名: 2-Acetoxy-3-methylbutanal；3-Methyl-1-oxobutan-2-yl acetate；(3-methyl-1-oxobutan-2-yl) acetate
• CAS: 73738-47-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CORXGLXQUSKBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-methylbutanal 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2(3H)-Furanone, 4-(acetyloxy)dihydro-3-methylene-5-(1-methylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a020
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-1-enyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Acetoxy-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a020

文献信息

• A simple method for the α-oxygenation of aldehydes
  作者：Cory S. Beshara、Adrian Hall、Robert L. Jenkins、Teyrnon C. Jones、Rachael T. Parry、Stephen P. Thomas、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/b418101h

  日期：——

  A mild, efficient and general method for the chemospecific α-oxygenation of aldehydes is described. Treatment of a series of aldehydes with N-tert-butyl-O-benzoyl hydroxylamine hydrochloride gives the corresponding α-oxygenated carbonyl via a proposed pericyclic rearrangement process.

  本文描述了一种温和、高效且普遍适用的醛类化学特异性α-氧化方法。通过提出的周环重排过程，一系列醛类与N-叔丁基-O-苯甲酰羟胺盐酸盐反应，生成相应的α-氧化羰基化合物。
• New Efficient, Flexible and Regioselective Synthesis of 2,4-Di- and 2,3,4-Trialkylated an Arylated 1H-Pyrroles
  作者：Dieter Enders、Ralf Maaßen、Sin-Ho Han

  DOI：10.1002/jlac.199619961011

  日期：1996.10

  Starting from easily available 2-acetoxy aldehyde dimethylhydrazones rac-2, we prepared various alkyl- and aryl-substituted 1H-pyrroles 6 in good overall yield. The titariummediated a2-umpolung reaction of rac-2 with different acyclic and cyclic silyl enol ethers 3 leads directly or via 4-oxo hydrazones rac,anti-4 to 1-(dimethylamino)-1H-pyrroles 5. A novel method for the reductive removal of the dimethylamino

  从容易获得的2-乙酰氧基醛二甲基hydrrac - 2开始，我们以良好的总收率制备了各种烷基和芳基取代的1 H-吡咯6。钛介导的rac - 2与不同的无环和环状甲硅烷基烯醇醚3的2--聚甲醛反应直接或通过4-氧代rac，anti - 4生成1-（二甲基氨基）-1 H-吡咯5。提出了一种新的还原还原二甲氨基基团的方法，得到1 H-吡咯6。
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• A PRACTICAL PROCEDURE FOR CARBONYL a-OXIDATION: SYNTHESIS OF (2-BENZOYLOXY)-1,4-CYCLOHEXANEDIONE MONO-ETHYLENE KETAL
  作者：Jones, Teyrnon C.、Tomkinson, Nicholas C. O.、Patil, Kalyani、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0233

  日期：——
• Mack, Helmut; Hanack, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 833 - 846
  作者：Mack, Helmut、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——