ethyl 5-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate | 113846-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 113846-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃N₃O₃
• 分子量: 409.408
• InChiKey: XRWIQIZSNHTKBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part XIII. Regioselective displacement reactions of 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid with amine nucleophiles.

  摘要：

  研究了1-环丙基-5,6,7,8-四氟-4(1H)-氧代喹啉-3-甲酸乙酯(7)及其羧酸8与胺亲核试剂的置换反应。根据所选择的底物（7 或 8）和溶剂，亲核置换区域选择性地发生在 C-5 或 C-7 位置；这一发现允许将任选的亲核试剂优先引入到所需的C-5或C-7位置，或者引入具有所需亲核试剂组合的两个位置。利用这种区域选择性，我们制备了各种5-取代的6,7,8-三氟-和7-取代的5,6,8-三氟-1-环丙基-4(1H)-氧代喹啉-3-羧酸。此外，使用羧酸8的硼螯合衍生物有利于7-取代的5,6,8-三氟喹诺酮的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2390
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo-3-pentafluorophenylpropionate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 5-fluoro analogs of norfloxacin and ciprofloxacin

  摘要：

  A series of polyfluoro-3-quinolonecarboxylic acids have been synthesized and their in vitro antibacterial activity evaluated. The desired 7-(substituted amino) derivatives were prepared from the 5,6,7,8-tetrafluoroquinolone acids. Conversely, amine displacement occurred primarily at the 5-position when the ester was used. Structure-activity studies indicated that the antibacterial activity was greatest when the N-1 substituent was cyclopropyl and the 7-substituent was 4-methyl-1-piperazinyl. All 5-(substituted amino) derivatives showed poor in vitro activity.

  DOI：

  10.1021/jm00126a028

文献信息

• SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;NISHIMURA, YOSHIR+, CHEM. AND PHARM. BELL., 38,(1990) N, C. 2390-2396
  作者：SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、NISHIMURA, YOSHIR+

  DOI：——

  日期：——