L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophylglycyl-,methyl ester | 500213-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophylglycyl-,methyl ester
• CAS: 500213-48-9
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₆
• 分子量: 522.601
• InChiKey: GRTVVASMFRNBDA-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophylglycyl-,methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-{2-[(S)-2-((S)-2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibiotics:  Macrocyclic Peptides Designed to Trap Holliday Junctions

  摘要：

  Described are the syntheses of eight macrocyclic peptides designed to trap Holliday junctions in bacteria, thereby inhibiting bacterial growth. These macrocycles were designed from linear dimerized hexapeptides that bind to the C-2 symmetrical Holliday junction. They were synthesized from three monomers using a combinatorial-like strategy that permits elucidation of the monomer role in accumulation of Holliday junctions and antibiotic activity. These macrocycles are an important step in designing and synthesizing a new class of antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol020204f
• 作为产物：
  描述：

  C₃₆H₅₁N₄O₆P 在 二乙胺基三氟化硫 、 邻苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophylglycyl-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化 PIII 导向的肽与烯烃的后期连接和大环化

  摘要：

  已经开发了一种通过铑催化的色氨酸残基 C7 选择性烷基化进行后期肽连接和大环化的方法。该方法与内烯烃兼容，代表了通过解共轭异构化进行位点选择性肽 C-H 烷基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202206177

文献信息

• A progressive synthetic strategy for class B synergimycins
  作者：Jennifer L. Robinson、Rachel E. Taylor、Lisa A. Liotta、Megan L. Bolla、Enrique V. Azevedo、Irene Medina、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.048

  日期：2004.3

  four macrocyclic peptides that are the core structure of class B synergimycins, and the synthesis of a final class B derivative. Our synthetic route to these synergimycin derivatives allows the incorporation of amino acid substitutions at all points in the macrocycle, leading to structurally diverse class B analogs.

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。